3-hydroxypent-4-enoic acid methoxymethylamide | 1143516-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxypent-4-enoic acid methoxymethylamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide
• CAS: 1143516-73-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ANXFSUMTOLDKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypent-4-enoic acid methoxymethylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(diphenylphosphinoyl)benzoic acid 1-[(methoxymethylcarbamoyl)methyl]allyl ester
  参考文献：
  名称：

  探测邻苯二甲酰邻苯二膦基膦酸酯（o-DPPB）定向的C ？C键形成：Dictyostatin的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201406252
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 、 丙烯醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以91%的产率得到3-hydroxypent-4-enoic acid methoxymethylamide
  参考文献：
  名称：

  iriomoteolide-1a 的 C1-C12 片段的立体选择性合成：一种非常有效的大环内酯类抗肿瘤剂

  摘要：

  已经完成了强效细胞毒性大环内酯（iriomoteolide 1a）的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.043

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C1–C12 segment of iriomoteolide-1a: a very potent macrolide antitumor agent
  作者：Arun K. Ghosh、Hao Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.043

  日期：2009.4

  kinetic resolution of a β-hydroxy amide, a Pd-catalyzed cross-coupling to construct a substituted allylsilane, a highly and stereoselective conjugate addition of lithium dimethylcopper to an α,β-acetylenic ester and an elaboration of the C6–C7 trans-olefin geometry by a Julia-Kocienski olefination.

  已经完成了强效细胞毒性大环内酯（iriomoteolide 1a）的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。
• Probing<i>o</i>-Diphenylphosphanyl Benzoate (<i>o</i>-DPPB)-Directed CC Bond Formation: Total Synthesis of Dictyostatin
  作者：Sebastian Wünsch、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201406252

  日期：2015.2.2

  Herein, we report a robust total synthesis of dictyostatin. This polyketide natural product has attracted much attention because of its impressive antiproliferative activity against several human cancer‐cell lines. We accomplished its synthesis in a highly convergent manner from three fragments of equal complexity, which were prepared on multigram scale. The southern and northwestern subunits were

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。