2-(p-tolylsulfonyl)ethyl (2E,4S,5S,7R)-7-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-octenoate | 148406-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylsulfonyl)ethyl (2E,4S,5S,7R)-7-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-octenoate
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 148406-82-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: ZSOMGSOXVSEGPJ-SRXAWPKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfonyl)ethyl (2E,4S,5S,7R)-7-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-octenoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 (10E,4S,5S,7R,13R)-13-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-7-methyl-9-oxo-8-oxa-10-tetradecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Grahamimycin A1的全合成

  摘要：

  (3R)- 和 (3S)-3-羟基丁酸酯分别转化为 (2E,5R)- 和 (2E,5S)-5-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-己烯酸，对应于 O-1-C-6 Grahamimycin A1 (1) 的片段。O-7–C-14 片段 [(4S,5S,7R)- 或 (4R,5R,7R)-7-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxyoctanoate] 由 4,6-dideoxy-α-D-合成木糖苷。两个片段的缩合，然后在末端羟基和羧基官能团上脱保护得到前体 1 的 seco 酸。 而具有 13S-构型的 seco 酸与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应在低浓度下提供相应的内酯产率，具有 13R-构型的癸二酸通过 Yamaguchi 程序的大环内酯化以 56% 的产率得到所需的内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.523
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 Dowex-50W(H⁺) 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 2-(p-tolylsulfonyl)ethyl (2E,4S,5S,7R)-7-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Grahamimycin A1的全合成

  摘要：

  (3R)- 和 (3S)-3-羟基丁酸酯分别转化为 (2E,5R)- 和 (2E,5S)-5-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-己烯酸，对应于 O-1-C-6 Grahamimycin A1 (1) 的片段。O-7–C-14 片段 [(4S,5S,7R)- 或 (4R,5R,7R)-7-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxyoctanoate] 由 4,6-dideoxy-α-D-合成木糖苷。两个片段的缩合，然后在末端羟基和羧基官能团上脱保护得到前体 1 的 seco 酸。 而具有 13S-构型的 seco 酸与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应在低浓度下提供相应的内酯产率，具有 13R-构型的癸二酸通过 Yamaguchi 程序的大环内酯化以 56% 的产率得到所需的内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.523