3-endo-carboxynorborn-5-en-2-endo-ylacetic acid anhydride | 77411-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-endo-carboxynorborn-5-en-2-endo-ylacetic acid anhydride
• 英文别名: (1S,2R,7S,8R)-4-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,5-dione
• CAS: 77411-77-9；96392-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZHRLFUOROPZHGR-VOQBNFLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-carboxynorborn-5-en-2-endo-ylacetic acid anhydride 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-endo-carboxynorborn-5-en-2-endo-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  戊二酸酐的结构及其Diels-Alder加合物与环戊二烯的合成效用

  摘要：

  在非极性溶剂中，戊二酸酐主要以其二氧杂互变异构体（1）的形式存在。狄尔斯-阿尔德与环戊二烯的反应可制得具有相当大合成潜能的3-内羧基-降冰片烯-5-烯-2-内-基乙酸酐（5），水解后可得到相应的双-内-二羧酸（6a）。（6a）的二甲基酯可以被差向异构化并水解为反式-二羧酸，3-外-羧基降冰片烯5-en-2-内基-乙酸（9a）。酸（6a）和（9a）分别被表征为γ-碘内酯（7a）和δ-碘内酯（13）。

  DOI：

  10.1039/p19810000146
• 作为产物：
  描述：

  反-戊烯二酸 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-endo-carboxynorborn-5-en-2-endo-ylacetic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  戊二酸酐的结构及其Diels-Alder加合物与环戊二烯的合成效用

  摘要：

  在非极性溶剂中，戊二酸酐主要以其二氧杂互变异构体（1）的形式存在。狄尔斯-阿尔德与环戊二烯的反应可制得具有相当大合成潜能的3-内羧基-降冰片烯-5-烯-2-内-基乙酸酐（5），水解后可得到相应的双-内-二羧酸（6a）。（6a）的二甲基酯可以被差向异构化并水解为反式-二羧酸，3-外-羧基降冰片烯5-en-2-内基-乙酸（9a）。酸（6a）和（9a）分别被表征为γ-碘内酯（7a）和δ-碘内酯（13）。

  DOI：

  10.1039/p19810000146