N-hydroxysuccinimide 2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetate | 856188-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxysuccinimide 2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetate
• 英文别名: N-methyl-piperazine acetic acid N-hydroxysuccinimide ester；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(4-methyl-1-piperazinyl)acetyl]oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetate
• CAS: 856188-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: OOKYGSFECMLZHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimide 2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetate 、 色胺 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63.1%的产率得到N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含氮环状化合物作为亚胺离子源，用于衍生分析物的选择性反应监测检测

  摘要：

  液相色谱-串联质谱法是测定代谢组学和蛋白质组学中痕量分析物的最灵敏的工具之一。在选择反应监测检测中实现了最高灵敏度，这涉及在两个质量选择水平之间的分子离子碎裂。然而，一些化合物的裂解很复杂。这些分析物的检测灵敏度可以通过用特定的部分碎片衍生它们来增加，该部分的碎片导致高丰度的产物离子。在这项工作中，我们通过比较六种含氮环状化合物作为衍生试剂用于含氨基分析物的串联质谱分析，揭示了亚胺离子的结构对其稳定性的影响。市售原料（哌啶，2，6-二甲基哌啶、1-甲基哌嗪、吗啉、吡咯烷和1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓离子液体）用于合成相应的羧酸，并进一步用于衍生模型分析物色胺。对不同衍生的色胺进行液相色谱-质谱分析，以评估相应亚胺离子在碰撞诱导解离条件下的释放和稳定性。结果，吗啉部分被证明是测试化合物中最有希望的亚胺离子源。讨论了所研究的亚胺离子可能的亚碎裂途径，并提出了次级产物离子的结构。吡咯烷和 1-氰基

  DOI：

  10.1177/1469066719869817
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-哌嗪乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-hydroxysuccinimide 2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  点击化学促进报告离子的形成和用于蛋白质定量的胺反应性多重同量异位标签的简化合成

  摘要：

  我们报告了用于细胞水平蛋白质定量的新型试剂的开发，称为加州理工学院同量异位标签（CIT），与其他同量异位标签（例如 iTRAQ 和 TMT）相比，它具有多种优势。点击化学，即铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，用于生成适合形成报告离子的气相可裂解连接体。碰撞激活后，CuAAC 构建的 1,2,3-三唑环参与亲核置换反应，形成六元环并释放稳定的阳离子报告离子。为了研究其在肽质谱分析中的实用性，通过密度泛函理论检查了观察到的断裂途径的能量学。当该官能团共价连接到目标肽时，发现亲核置换与 b 型和 y 型骨架片段离子的形成竞争而发生，无论母体生物缀合物中存在何种氨基酸侧链，这证实了计算结果报告离子形成的反应能量学与主链断裂的反应能量学相似。基于这些结果，我们应用这种选择性断裂途径来开发 CIT 试剂。出于演示目的，使用单一同位素编码的前体烯丙基-d(5)-溴化物制备双链 CIT

  DOI：

  10.1021/ja2099003

文献信息

• Isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids and methods for the preparation thereof
  申请人：Dey Subhakar

  公开号：US20050148774A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids.

  在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪乙酸。在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪乙酸的制备方法。
• Active esters of N-substituted piperazine acetic acids, including isotopically enriched versions thereof
  申请人：Dey Subhakar

  公开号：US20050148771A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to active esters of N-substituted piperazine acetic acid, including isotopically enriched versions thereof. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of active esters of N-substituted piperazine acetic acid, including isotopically enriched versions thereof.

  在某些实施例中，这项发明涉及N-取代哌嗪乙酸的活性酯，包括其同位素富集版本。在某些实施例中，这项发明涉及制备N-取代哌嗪乙酸活性酯的方法，包括其同位素富集版本。
• Isotopically enriched N-substituted piperazines and methods for the preparation thereof
  申请人：Pappin J.C. Darryl

  公开号：US20050148773A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to isotopically enriched N-substituted piperazines. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of isotopically enriched N-substituted piperazines.

  在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪。在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪的制备方法。
• PROTECTED AMINE LABELS AND USE IN DETECTING ANALYTES
  申请人：Marto Jarrod A.

  公开号：US20120258886A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention is directed towards novel amino acid based compounds, which may be isotopically enriched, and methods of use of such compounds for characterising one or more molecules of a sample by mass spectrometry, the method comprising: (a) reacting the one or more molecules with the compound; and (b) characterising the one or more molecules by mass spectrometry.

  该发明涉及新型基于氨基酸的化合物，该化合物可以进行同位素富集，并且使用这种化合物的方法可用于通过质谱法表征样品中的一个或多个分子，该方法包括：(a)将一个或多个分子与该化合物反应;以及(b)通过质谱法表征一个或多个分子。
• Compounds and methods for the labelling and affinity-selection of proteins
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP2108957A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  The present invention relates to compounds and methods for the isotopic/isobaric labeling and the subsequent affinity selection and analysis of proteinaceous molecules. In particular, the invention relates to a labeling reagent for the labeling of proteinaceous molecules, comprising an isobaric label component, an isotopic label component, and a reactive group capable of reacting with a proteinaceous molecule, wherein the isotopic label component concomitantly is an affinity tag. The invention is also directed to a kit-of-parts comprising a combinatorial plurality of such labeling reagents as well as to a corresponding method for the analysis of proteinaceous molecules, the method comprising labeling at least one subset of the proteinaceous molecules present by employing a kit-of-parts as defined herein and subsequently separating the labeled molecules by affinity purification via the affinity tag comprised in the label. Finally, the invention relates to the uses of such methods for protein expression profiling or proteomic analyses.

  本发明涉及对蛋白质分子进行同位素/等位标记以及随后进行亲和性选择和分析的化合物和方法。特别是，本发明涉及一种用于标记蛋白质分子的标记试剂，它包括一个等位标记成分、一个同位素标记成分和一个能与蛋白质分子反应的反应基团，其中同位素标记成分同时也是一个亲和标记。本发明还涉及一种由多种此类标记试剂组合而成的试剂盒，以及一种用于分析蛋白质分子的相应方法，该方法包括通过使用本文定义的试剂盒对存在的蛋白质分子中的至少一个子集进行标记，然后通过标签中的亲和标签通过亲和纯化分离标记的分子。最后，本发明涉及将这种方法用于蛋白质表达谱分析或蛋白质组分析。