1-Methyl-1-azoniabicyclo<3.2.0>heptane chloride | 20763-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-Methyl-1-azoniabicyclo<3.2.0>heptane chloride
• 英文别名: 1-Methyl-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-1-ium chloride；1-methyl-1-azoniabicyclo[3.2.0]heptane;chloride
• CAS: 20763-27-3
• 化学式: C₇H₁₄N*Cl
• 分子量: 147.648
• InChiKey: ZBUMHPNZNJUSMV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  205 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyloxy)perhydroazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Methyl-1-azoniabicyclo<3.2.0>heptane chloride
  参考文献：
  名称：

  Polivka, Zdenek; Metys, Jan; Protiva, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 9, p. 2034 - 2049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (−)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-clemastine by Invertive N → C Aryl Migration in a Lithiated Carbamate
  作者：Anne M. Fournier、Robert A. Brown、William Farnaby、Hideki Miyatake-Ondozabal、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol100627c

  日期：2010.5.21

  The first enantioselective synthesis of the antihistamine agent clemastine, as its (S,S)-stereoisomer, has been achieved by ether formation between a proline-derived chloroethylpyrrolidine and an enantiomerically enriched tertiary alcohol. The tertiary alcohol was formed from the carbamate derivative of α-methyl-p-chlorobenzyl alcohol by invertive aryl migration on lithiation. The (S,S)-stereochemistry

  通过在脯氨酸衍生的氯乙基吡咯烷与对映异构体富集的叔醇之间形成醚，实现了抗组胺剂clemastine作为其（S，S）-立体异构体的首次对映选择性合成。叔醇由α-甲基-对氯苄基醇的氨基甲酸酯衍生物通过锂化时的芳基反型迁移而形成。产品的（S，S）立体化学证实了重排的反相性质。
• Knaack, Martin; Fleischhauer, Ilona; Charpentier, Patricia, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1477 - 1482
  作者：Knaack, Martin、Fleischhauer, Ilona、Charpentier, Patricia、Emig, Peter、Kutscher, Bernhard、Mueller, Arndt

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA Z.; METYS J.; PROTIVA M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 9, 2034-2049
  作者：POLIVKA Z.、 METYS J.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• JPH07224058A
  申请人：——

  公开号：JPH07224058A

  公开（公告）日：1995-08-22