[(1S)-1-acetyloxy-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-2-yl] acetate | 289493-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S)-1-acetyloxy-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-2-yl] acetate
• CAS: 289493-36-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: SBUFQBSUTYAAKP-PBBYBOOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-acetyloxy-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-2-yl] acetate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aS,4S,5R,8Z,9aS)-4-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,9a-hexahydrocycloocta[d][1,3]dioxol-5-yl] acetate 、 [(3aS,4S,5S,8Z,9aS)-4-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,9a-hexahydrocycloocta[d][1,3]dioxol-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从半乳糖到高度官能化的七元和八元碳环，通过闭环易位。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了由半乳糖衍生物短程合成高度官能化的七元和八元碳环的方法。关键步骤是锌介导的6-碘杂萘并吡喃糖的还原性开环，以及随后使用格鲁布斯的钌催化剂进行的闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1021/ol006182j
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [(1S)-1-acetyloxy-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从半乳糖到高度官能化的七元和八元碳环，通过闭环易位。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了由半乳糖衍生物短程合成高度官能化的七元和八元碳环的方法。关键步骤是锌介导的6-碘杂萘并吡喃糖的还原性开环，以及随后使用格鲁布斯的钌催化剂进行的闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1021/ol006182j

文献信息

• From Carbohydrates to Polyoxygenated Cyclooctenes via Ring-Closing Metathesis
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo0155761

  日期：2001.6.1