3,8-dinitro-5-(hex-1’-yl)-6-methylene-5-hydrophenanthridine | 1597602-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dinitro-5-(hex-1’-yl)-6-methylene-5-hydrophenanthridine
• 英文别名: 5-Hexyl-6-methylidene-3,8-dinitrophenanthridine；5-hexyl-6-methylidene-3,8-dinitrophenanthridine
• CAS: 1597602-61-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: MKLIPVQNBLPQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 四氯化钛 、 potassium nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 3,8-dinitro-5-(hex-1’-yl)-6-methylene-5-hydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  扩大菲啶鎓阳离子的范围

  摘要：

  5,6-二取代菲啶鎓阳离子具有一系列氧化还原、荧光和生物特性。某些特性依赖于菲啶鎓嵌入 DNA，但使用这些阳离子作为活性氧 (ROS)、超氧化物的外标记以及乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制剂不需要嵌入。提出了一种 5,6-二取代菲啶鎓的通用模块化合成方法，通过 Suzuki-Miyaura 偶联、亚胺形成和微波辅助环化引入多样性。密度泛函理论 (DFT) 水平的计算模型表明，无环N -烷基亚胺对芳基卤化物的新置换是通过 S N Ar 机制而不是电环化进行的。研究发现，如果计算始终使用可极化溶剂模型和扩散基组，则卤化物的位移是一致的，并且不存在稳定的迈森海默中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201304241

文献信息

• Expanding the Palette of Phenanthridinium Cations
  作者：Andrew G. Cairns、Hans Martin Senn、Michael P. Murphy、Richard C. Hartley

  DOI：10.1002/chem.201304241

  日期：2014.3.24

  5,6‐Disubstituted phenanthridinium cations have a range of redox, fluorescence and biological properties. Some properties rely on phenanthridiniums intercalating into DNA, but the use of these cations as exomarkers for the reactive oxygen species (ROS), superoxide, and as inhibitors of acetylcholine esterase (AChE) do not require intercalation. A versatile modular synthesis of 5,6‐disubstituted phenanthridiniums

  5,6-二取代菲啶鎓阳离子具有一系列氧化还原、荧光和生物特性。某些特性依赖于菲啶鎓嵌入 DNA，但使用这些阳离子作为活性氧 (ROS)、超氧化物的外标记以及乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制剂不需要嵌入。提出了一种 5,6-二取代菲啶鎓的通用模块化合成方法，通过 Suzuki-Miyaura 偶联、亚胺形成和微波辅助环化引入多样性。密度泛函理论 (DFT) 水平的计算模型表明，无环N -烷基亚胺对芳基卤化物的新置换是通过 S N Ar 机制而不是电环化进行的。研究发现，如果计算始终使用可极化溶剂模型和扩散基组，则卤化物的位移是一致的，并且不存在稳定的迈森海默中间体。