methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]amino]acetate | 202214-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]amino]acetate
• CAS: 202214-54-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 394.511
• InChiKey: ZPLZSMCHTGPVTC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]amino]acetate 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]-6-oxopiperazine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  约束脑啡肽类似物的合成，以说明通往哌嗪酮环结构的新途径

  摘要：

  介绍了Leu-脑啡肽的受限哌嗪酮类似物的合成。合成中的关键步骤是使用仲胺Boc-Tyr（O t Bu）Ψ[CH 2 NH] Gly-OMe开环Z保护的L-丝氨酸（维德拉斯内酯）的β-内酯）。然后使用标准碳二亚胺偶联条件以一锅方式将所得的游离酸偶联至H-Phe-Leu-O t Bu。该线性前体在Z基团氢解后环化以形成N 4取代的6-羧基衍生的哌嗪酮（5）。使用1：1 TFA：CH 2 Cl 2对化合物5进行脱保护，得到目标化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10530-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  约束脑啡肽类似物的合成，以说明通往哌嗪酮环结构的新途径

  摘要：

  介绍了Leu-脑啡肽的受限哌嗪酮类似物的合成。合成中的关键步骤是使用仲胺Boc-Tyr（O t Bu）Ψ[CH 2 NH] Gly-OMe开环Z保护的L-丝氨酸（维德拉斯内酯）的β-内酯）。然后使用标准碳二亚胺偶联条件以一锅方式将所得的游离酸偶联至H-Phe-Leu-O t Bu。该线性前体在Z基团氢解后环化以形成N 4取代的6-羧基衍生的哌嗪酮（5）。使用1：1 TFA：CH 2 Cl 2对化合物5进行脱保护，得到目标化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10530-5

文献信息

• Synthesis of a constrained enkephalin analog to illustrate a novel route to the piperazinone ring structure
  作者：Kevin Shreder、Li Zhang、Murray Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10530-5

  日期：1998.1

  The synthesis of a constrained, piperazinone analog of Leu-enkephalin is presented. A key step in this synthesis was the use of the secondary amine, Boc-Tyr(OtBu)Ψ[CH2NH]Gly-OMe, to ring open the β-lactone of Z-protected L-serine (the Vederas lactone). The resulting free acid was then coupled to H-Phe-Leu-OtBu in a one-pot fashion using standard carbodiimide coupling conditions. This linear precursor

  介绍了Leu-脑啡肽的受限哌嗪酮类似物的合成。合成中的关键步骤是使用仲胺Boc-Tyr（O t Bu）Ψ[CH 2 NH] Gly-OMe开环Z保护的L-丝氨酸（维德拉斯内酯）的β-内酯）。然后使用标准碳二亚胺偶联条件以一锅方式将所得的游离酸偶联至H-Phe-Leu-O t Bu。该线性前体在Z基团氢解后环化以形成N 4取代的6-羧基衍生的哌嗪酮（5）。使用1：1 TFA：CH 2 Cl 2对化合物5进行脱保护，得到目标化合物1。