Boc-D-Tyr(tBu)-H | 74974-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-D-Tyr(tBu)-H
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(4-tert-butoxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]carbamate；(2S)-tert-butyloxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxyphenyl)propanal；tert-butyl N-[(2S)-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 74974-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: JXBQJOKFEZEALS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Tyr(tBu)-H 在 哌啶 、 rink amide AM resin 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (Z)-8-amino-2-benzyl-3,7-dihydroxy-9-(4-hydroxy-phenyl)-non-4-enoic acid (1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  High-Affinity Mu Opioid Receptor Ligands Discovered by the Screening of an Exhaustively Stereodiversified Library of 1,5-Enediols

  摘要：

  In this communication, we report the synthesis of an exhaustively stereodiversified library of 16 1,5-enediols (2) and the screening of these compounds for mu opioid receptor (MOR) binding. The stereochemical configuration of 2 strongly impacted the binding affinity, and (S,S,S,R)-2 exhibited a Ki of 8.8 nM for MOR, comparable to that of endomorphin-2 (Ki = 1.2 nM). Moreover, compounds 2 exhibited 5-86-fold selectivity for MOR over delta opioid receptor (DOR) and 16-150-fold selectivity for MOR over kappa opioid receptor (KOR). Additionally, analogues of 2 were synthesized which showed the importance of the trans olefin for receptor binding but that modifications of the C-terminal amino acid were well tolerated. Ligand 11 is noteworthy because it retains only one of the amide bonds present in 1, but binds MOR with an affinity of 10 nM and 110- and 600-fold selectivity for MOR over DOR and KOR. These results demonstrate the utility of stereochemical diversity in the discovery of bioactive small molecules.

  DOI：

  10.1021/ja027150p
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-D-Tyr(tBu)-H
  参考文献：
  名称：

  α-甲基γ-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  进行该项目的目的是证明Crabtree催化剂“ cat ”的手性卡宾-恶唑啉类似物介导的不对称氢化在氨基酸的烯丙基胺衍生物的不对称氢化中的潜力。改变底物的外围特征（保护基，与氧化还原过程有关的官能团和烯烃的几何形状）以优化由底物施加的立体化学载体，并使它们与催化剂载体对齐。N-乙酰基保护，O -TBDPS-保护的烯丙基底物9a - e出现了最佳的反应效果。顺式产物是由E-烯烃形成的，而Z是-异构体提供了具有高非对映选择性的抗目标物质。这项研究的特点是不对称催化，将光学活性底物精制成更立体化学的螯合物。我们建议，对于每种类型的底物，所采用的方法通过改变底物的外围方面来优化立体控制，往往比从头设计催化剂更容易。换句话说，底物载体的优化可能比通过配体修饰来增强催化剂载体更容易。

  DOI：

  10.1021/jo201215c

文献信息

• Backbone-Fluorinated 1,2,3-Triazole-Containing Dipeptide Surrogates
  作者：Jens Engel-Andreasen、Isabelle Wellhöfer、Kathrine Wich、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01744

  日期：2017.11.3

  incorporated as a peptide bond bioisostere to provide protease resistance in peptidomimetics. Herein, we report the synthesis of peptidomimetic building blocks containing backbone-fluorinated 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole moieties. Synthetic protocols for the preparation of various Xaa-Gly dipeptide surrogates in the form of Xaa-ψ[triazole]-F2Gly building blocks were established, and selected examples were

  可以将1,2,3-三唑部分作为肽键生物等排体掺入以在拟肽中提供蛋白酶抗性。在这里，我们报道了含有骨架氟化的1，4-二取代的1,2,3-三唑部分的拟肽结构单元的合成。建立了用于制备Xaa-ψ[triazole] -F 2 Gly结构单元形式的各种Xaa-Gly二肽替代物的合成方案，并将选定的实例引入作为模型化合物的内源性阿片受体阿片受体配体亮脑啡肽。
• 5-噻唑酰胺类化合物及生物学应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心

  公开号：CN101921268B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种5?噻唑酰胺类化合物及生物学应用，其结构式为本发明提供了由通式(I)表示的靶向AKT/PKB激酶(ATP结合位点)的5?噻唑酰胺类化合物。实验证明，本发明所涉及的噻唑酰胺类AKT抑制剂能在体外显著抑制AKT激酶的活性，并对多种AKT活性高的肿瘤细胞株具有很强的增殖抑制作用，表明噻唑酰胺类化合物可用于制备抗肿瘤药物。
• HBTU mediated 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) conjugate addition: synthesis and stereochemical analysis of β-benzotriazole N-oxide substituted γ-amino acids and hybrid peptides
  作者：Sachitanand M. Mali、Mothukuri Ganesh Kumar、Mona M. Katariya、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c4ob01548g

  日期：——

  coupling agent commonly used for the activation of free carboxylic acids during the solution and solid phase peptide synthesis. 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) plays a significant role in reducing the racemization during peptide synthesis; hence it is regularly used as a coupling additive. Here, we are reporting the mild and facile conjugate addition of HOBt to E-vinylogous γ-amino acids mediated by the HBTU

  HBTU是一种标准偶联剂，通常用于溶液和固相肽合成过程中的游离羧酸活化。1-羟基苯并三唑（HOBt）在减少肽合成过程中的外消旋作用中起着重要作用；因此，它通常用作偶联剂。在这里，我们报道了由HBTU介导的HOBt轻度和容易地共轭添加到E-乙烯基γ-氨基酸。该反应是中等非对映选择性的，并且以中等至良好的产率分离出新的β-苯并三唑N-氧化物（β-BtO）取代的γ-氨基酸。对主要（反）和次要（syn）共轭加成产物的甲酯进行单晶分析可以推断出仅N的形成。-烷基化的苯并三唑N-氧化物，而不是HOBt的O-烷基化。此外，我们展示了β-BtO取代的γ-氨基酸在肽合成中的利用，并研究了它们在单晶中的构象。
• [EN] PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE À SUBSTITUTION PHÉNÉTHYLE AYANT UN GROUPE RAMIFIÉ EN N-1
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2020250089A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Imidazo[4,5-c]quinoline compounds having a substituent that is attached at the N-1 position by a branched group, single enantiomers of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing cytokine biosynthesis in humans and animals, and in the treatment of diseases including infectious and neoplastic diseases are also disclosed.

  本文披露了具有通过支链基团连接在N-1位置的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，这些化合物的单对映异构体，含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。还披露了这些化合物作为免疫应答调节剂的使用方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性疾病和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。
• Synthesis of a constrained enkephalin analog to illustrate a novel route to the piperazinone ring structure
  作者：Kevin Shreder、Li Zhang、Murray Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10530-5

  日期：1998.1

  The synthesis of a constrained, piperazinone analog of Leu-enkephalin is presented. A key step in this synthesis was the use of the secondary amine, Boc-Tyr(OtBu)Ψ[CH2NH]Gly-OMe, to ring open the β-lactone of Z-protected L-serine (the Vederas lactone). The resulting free acid was then coupled to H-Phe-Leu-OtBu in a one-pot fashion using standard carbodiimide coupling conditions. This linear precursor

  介绍了Leu-脑啡肽的受限哌嗪酮类似物的合成。合成中的关键步骤是使用仲胺Boc-Tyr（O t Bu）Ψ[CH 2 NH] Gly-OMe开环Z保护的L-丝氨酸（维德拉斯内酯）的β-内酯）。然后使用标准碳二亚胺偶联条件以一锅方式将所得的游离酸偶联至H-Phe-Leu-O t Bu。该线性前体在Z基团氢解后环化以形成N 4取代的6-羧基衍生的哌嗪酮（5）。使用1：1 TFA：CH 2 Cl 2对化合物5进行脱保护，得到目标化合物1。