tert-butyl (2S)-2-methoxycarbonyl-4-azidopyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-methoxycarbonyl-4-azidopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；trans-4-azido-N-tert-butoxycarbonyl-L-proline methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₄
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BJQMWOSPZUZYNW-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-methoxycarbonyl-4-azidopyrrolidine-1-carboxylate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(cyclopropanecarboxamido)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳杂环类衍生物及其在药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了芳杂环类衍生物及其在药物中的应用，具体地，本发明提供一类芳杂环化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，以及含有本发明化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗呼吸疾病，特别是慢性阻塞性肺疾病(COPD)。

  公开号：

  CN105399698B
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-methoxycarbonyl-4-azidopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  公开的是杂芳基衍生物、药物组合物及其在制造用于治疗呼吸道疾病、特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。

  公开号：

  WO2016034134A1

文献信息

• Efflux pump inhibitors
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了具有外流泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外流泵抑制剂化合物的方法以及包括这种化合物的药物组合物。
• Method for Manufacturing Hydroxyl Group Substitution Product
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20110251403A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  In the present invention, a hydroxyl group substitution product is manufactured by reaction of an alcohol with sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) in the presence of an organic base and a nucleophile (X − ). The present invention is thus effective as an industrial manufacturing method that uses a relatively cheap reagent suitable for large-scale applications and can be accomplished in a simple process with easy purification operation and less waste generation and is suitably applicable for manufacturing of optically active hydroxyl group substitution products, notably optically active α-hydroxyl group substitution ester and optically active 4-hydroxyl group substitution proline. The manufacturing method of the present invention solves all of the prior art problems and can be applied for industrial uses.

  在本发明中，通过在有机碱和亲核试剂（X^-）存在下，将醇与亚磺酰氟（SO2F2）反应制造羟基取代产物。因此，本发明作为一种工业制造方法是有效的，它使用相对便宜的试剂适用于大规模应用，并且可以在简单的过程中完成，具有易于纯化操作和较少废物生成的特点，适用于制造光学活性的羟基取代产物，特别是光学活性α-羟基取代酯和光学活性4-羟基取代脯氨酸。本发明的制造方法解决了所有先前技术问题，并可应用于工业用途。
• 芳杂环类衍生物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105399698B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了芳杂环类衍生物及其在药物中的应用，具体地，本发明提供一类芳杂环化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，以及含有本发明化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗呼吸疾病，特别是慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• Azide/Alkyne Resins for Quick Preparation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Uthaiwan Sirion、Jae-Hak Lee、Yu-Jin Bae、Hee-Jun Kim、Byoung-Se Lee、Dae-Yoon Chi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1843

  日期：2010.7.20

  An efficient method for the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds is described using polymeric quaternary ammonium salts having azide or alkyne functionality to remove unreacted excess starting molecules (azide/alkyne). Copper metal could easily be removed by simple filtration with a short Na 2 SO 4 /silica cartridge, affording highly regioselective products in high yield and excellent

  描述了一种制备 1,4-二取代 1,2,3-三唑化合物的有效方法，该方法使用具有叠氮化物或炔烃官能团的聚合季铵盐去除未反应的过量起始分子（叠氮化物/炔烃）。使用短的 Na 2 SO 4 /硅胶柱可以通过简单的过滤轻松去除铜金属，无需后处理、萃取和色谱纯化即可获得高产率和高纯度的高区域选择性产品。
• Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：US20040023949A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了一种抑制由于hedgehog增益功能、ptc失活或smoothened增益功能引起的异常生长状态的方法和试剂，包括将细胞与hedgehog拮抗剂（如小分子）接触，以足够的量抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc通路或对抗smoothened或hedgehog活性。