beclomethasone 11,17,21-tripropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: beclomethasone 11,17,21-tripropionate
• 英文别名: Beclomethasone dipropionate 11-propionate；[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-chloro-10,13,16-trimethyl-3-oxo-11,17-di(propanoyloxy)-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] propanoate
• 化学式: C₃₁H₄₁ClO₈
• 分子量: 577.115
• InChiKey: BJQMFFOQQWEWAF-DGBYXFBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beclomethasone 11,17,21-tripropionate 在 葡糖酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丙酸倍氯米松
  参考文献：
  名称：

  一种倍氯米松双丙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种以倍氯米松11,17，21‑三丙酸酯为原料，在有机溶剂中与葡萄糖酸水溶液或可以在水中转化为葡萄糖酸的酯的水溶液反应制备倍氯米松双丙酸酯合成方法。

  公开号：

  CN104558082B
• 作为产物：
  描述：

  倍他米松环氧水解物 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 beclomethasone 11,17,21-tripropionate
  参考文献：
  名称：

  二丙酸倍氯米松的实用且可扩展的合成

  摘要：

  Beclomethasone dipropionate ( 1 ) 是一种合成皮质类固醇，具有抗炎、止痒和抗过敏的特性。广泛用于治疗哮喘、过敏性鼻炎和皮肤病。然而，这种活性药物成分 (API) 的现有合成路线包含导致产量低和/或不一致的步骤，并且使用过时的试剂。这种不一致加上缺乏可靠的实验数据使得该 API 的实验室规模和大规模合成变得困难且耗时。在本文中，我们报告了一种实用且可扩展的方法，可从现成的甾体中间体 16β-甲基环氧化物 ( 3 , DB-11)合成1 。1的克级到千克级合成使用具有成本效益和可扩展的方法，实现了 82% 的收率。C 17和 C 21羟基的选择性丙酰化证明了这种方法可以方便地在精细化学工业中实施。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108948

文献信息

• 一种倍氯米松双丙酸酯无有机溶剂的合成方 法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN104558083B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明涉及一种以倍氯米松11,17，21‑三丙酸酯为原料，通过与葡萄糖酸水溶液或可以在水中转化为葡萄糖酸的酯的水溶液反应制备倍氯米松双丙酸酯合成方法。