3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)异唑 | 175203-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)异唑
• 中文别名: 3-[噻吩基-2-基-5-(三氟甲基)]异唑
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole
• 英文别名: 3-Thiophen-2-yl-5-trifluoromethyl-isoxazole；3-thiophen-2-yl-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 175203-89-1
• 化学式: C₈H₄F₃NOS
• mdl: MFCD00276611
• 分子量: 219.187
• InChiKey: TUQUPXBKYCKHTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59°C
• 沸点：
  281.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)异唑 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5-三氟甲基异唑-3-噻吩-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  [FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE HEDGEHOG ET MÉTHODES D'UTILISATION AFFÉRENTES

  摘要：

  公开号：

  WO2010141680A3
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)异唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  [FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE HEDGEHOG ET MÉTHODES D'UTILISATION AFFÉRENTES

  摘要：

  公开号：

  WO2010141680A3

文献信息

• Synthesis of 5-(Fluoroalkyl)isoxazole Building Blocks by Regioselective Reactions of Functionalized Halogenoximes
  作者：Bohdan A. Chalyk、Kateryna V. Hrebeniuk、Yulia V. Fil、Konstantin S. Gavrilenko、Alexander B. Rozhenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr V. Borysov、Angelina V. Biitseva、Pavlo S. Lebed、Iulia Bakanovych、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02264

  日期：2019.12.20

  halogenoximes and propargylic alcohol. An alternative approach based on nucleophilic substitution in 5-bromomethyl derivatives was found to be more convenient for the preparation of 5-fluoromethylisoxazoles. Reaction of isoxazole-5-carbaldehydes with the Ruppert-Prakash reagent was used for the preparation of (β,β,β-trifluoro-α-hydroxyethyl)isoxazoles. Utility of described approaches was shown by multigram preparation

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。
• THERAPEUTIC ISOXAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20090062252A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides a compound of formula I: wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 , X, Y, and B have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of monoamine oxidase B (MAO-B) enzyme function and are useful for improving cognitive function and for treating psychiatric disorders in animals.

  该发明提供了一种式I的化合物：其中A1、A2、A3、R1、X、Y和B具有本文所描述的任何值，以及这些化合物的盐、包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物是单胺氧化酶B（MAO-B）酶功能的抑制剂，对于改善认知功能和治疗动物的精神障碍非常有用。
• Haloacetylated Enol Ethers, 19: Synthesis of 3-(2-Thienyl)- and 3-(2-Furyl)-5-trihalomethyl Substituted Azoles
  作者：Alex Flores、Sergio Brondani、Lucas Pizzuti、Marcos Martins、Nilo Zanatta、Helio Bonacorso、Darlene Flores

  DOI：10.1055/s-2005-872140

  日期：——

  Heterocyclization of 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-tienyl]-3-buten-2-one and 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-furyl]-3-buten-2-ones into isoxazoles and pyrazoles derivatives as a new type of trihalomethylated bicyclic heterocycles is reported.

  1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-[2-噻吩基]-3-丁烯-2-酮和1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-的杂环化报道了将[2-呋喃基]-3-丁烯-2-酮转化为异恶唑和吡唑衍生物作为新型三卤甲基化双环杂环。
• Therapeutic isoxazole compounds
  申请人：Dart Neuroscience (Cayman) Ltd.

  公开号：US10053467B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The invention provides a compound of formula I: wherein A1, A2, A3, R1, X, Y, and B have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of monoamine oxidase B (MAO-B) enzyme function and are useful for improving cognitive function and for treating psychiatric disorders in animals.

  本发明提供了一种式 I 的化合物： 其中A1、A2、A3、R1、X、Y和B具有本文所述的任何值，以及此类化合物的盐、包含此类化合物的组合物和包括施用此类化合物的治疗方法。这些化合物是单胺氧化酶 B（MAO-B）酶功能的抑制剂，可用于改善动物的认知功能和治疗精神疾病。
• US8222243B2
  申请人：——

  公开号：US8222243B2

  公开（公告）日：2012-07-17