(±)-6-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-2H-indazol-3-ol | 1422433-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-6-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-2H-indazol-3-ol
• 英文别名: 6-Phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydroindazol-3-one；6-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydroindazol-3-one
• CAS: 1422433-34-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: DHLAVAADLFCNCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxychalcone 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (±)-6-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-2H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的抗炎药替代4,5-二氢-2H-吲唑衍生物的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的4,5-二氢-2H-吲唑，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿囊生物测定法评估其抗炎活性。此外，还测定了环氧合酶的抑制活性，致溃疡作用和急性毒性（ALD50）值。化合物10、13、15、15、16、18和22被证明具有快速起效的独特抗炎特性。他们揭示了超级胃肠道安全性，并且实验动物具有很高的安全裕度（ALD50> 300 mg / Kg）。相同的活性化合物对抑制COX-2酶表现出中等至强大的选择性。还获得了在人类COX-2酶的活性位点分别具有最高活性的化合物的对接姿势。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050012

文献信息

• Microwave synthesis, characterization and bio-efficacy evaluation of novel chalcone based 6-carbethoxy-2-cyclohexen-1-one and 2H-indazol-3-ol derivatives
  作者：N.A. Shakil、Manish K. Singh、M. Sathiyendiran、J. Kumar、Jasdeep C. Padaria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.038

  日期：2013.1

  chalcones. Whereas, all the Indazole derivatives showed very good anti-oxidant activity and some were also found to be active as anti-bacterial agent. Among the screened compounds, 15 was found to be most active as anti-fungal agent (against Rhizoctonia solani, LC50 = 2.36 μg mL−1), 15b was found to be most active anti-bacterial agent (against Klebsiella pneumonia, MIC = 24.68 μg mL−1) and 14b emerged

  合成了基于查尔酮的新型6-乙氧基-2-环己烯-1-酮和2H-吲哚-3-醇衍生物，并使用诸如IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，DEPT和GC-MS等光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物的抗真菌，抗细菌和抗氧化活性。通常，环己烯酮衍生物显示出比亲代查尔酮更好的抗真菌和抗菌活性。然而，所有的吲唑衍生物均显示出非常好的抗氧化活性，并且还发现一些具有抗菌活性。在筛选出的化合物中，发现有15种最有效作为抗真菌剂（相对于立枯丝核菌，LC 50  = 2.36μgmL -1），发现15b是最具活性的抗菌剂（针对肺炎克雷伯菌，MIC = 24.68μgmL -1），而14b则是最具活性的抗氧化剂（IC 50  = 19.81μgmL -1）。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Study of Some Substituted 4,5- dihydro-2H-indazole Derivatives as Potential Anti-inflammatory Agents
  作者：Mona Badr、Rasha Elbayaa、Ibrahim El-Ashmawy

  DOI：10.2174/1573406411309050012

  日期：2013.6.1

  A new series of 4,5-dihydro-2H-indazoles was synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity using formalin-induced paw edema and turpentine oil-induced granuloma pouch bioassays. In addition, the inhibitory activity of cyclooxygenase, ulcerogenic effect, and acute toxicity (ALD50) values were also determined. Compounds 10, 13, 15, 16, 18 and 22 were proved to display distinctive anti-inflammatory

  合成了一系列新的4,5-二氢-2H-吲唑，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿囊生物测定法评估其抗炎活性。此外，还测定了环氧合酶的抑制活性，致溃疡作用和急性毒性（ALD50）值。化合物10、13、15、15、16、18和22被证明具有快速起效的独特抗炎特性。他们揭示了超级胃肠道安全性，并且实验动物具有很高的安全裕度（ALD50> 300 mg / Kg）。相同的活性化合物对抑制COX-2酶表现出中等至强大的选择性。还获得了在人类COX-2酶的活性位点分别具有最高活性的化合物的对接姿势。