3,4,5-trimethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxychalcone
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzylidene-acetophenone；1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propen-1-one；1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；phenyl-3,4,5-trimethoxy styryl ketone；3,4,5-Trimethoxy-chalkon；1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone；1-Phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: MFDFEQQOFGIZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxychalcone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically Induced Ring-Opening/Friedel–Crafts Arylation of Chalcone Epoxides Catalyzed by a Triarylimidazole Redox Mediator

  摘要：

  The indirect anodic oxidation of chalcone epoxides in the presence of electron-rich heteroarenes mediated by a triarylimidazole (Med) was investigated by cyclic voltammetry (CV) and controlled potential electrolysis. The CV results indicate that a homogeneous electron transfer between Med(center dot+) and chalcone epoxides is facilitated by an electron-rich heteroarene that serves as an arylation reagent. The preparative scale electrolysis generated epoxide-ring-opened/Friedel-Crafts arylation products in moderate to good yields. The fact that only a catalytic amount of charge was required suggests that Med(center dot+) initiates a chain reaction. In addition, overoxidation of the products is avoided even though their oxidation potential is less than that of the starting chalcone epoxides.

  DOI：

  10.1021/jo5022184
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,5-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型多官能吡啶类化合物作为抗癌和抗氧化剂。合成，生物学评估和Insilico ADME-T研究。

  摘要：

  合成了两个系列的新型烷氧基化2-氧代（亚氨基）-3-吡啶甲腈（与一些报道的具有磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制活性的抗癌吡啶结构相关），并评估了它们对乳腺的体外差异性肿瘤细胞生长抑制潜力MCF7，肝细胞Hep-G2，结肠CACO-2细胞系和正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系。与阿霉素（LC50 3.94 µM）相比，化合物8、16和19表现出对乳腺MCF7的可识别的生长抑制能力和选择性（分别为LC50 19.15、17.34和14.70 µM）。同时，化合物8、15、16和19在2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）分析中具有独特的抗氧化潜力，对正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系的生长显示出微弱的抑制作用。进一步评估了这四种化合物对PDE3A（当前的抗肿瘤治疗靶标）的体外抑制作用，与​​阳性对照米力农相比，其中16和19对PDE3A的抑制作用中等至弱。不能推断出抗癌潜力

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00761

文献信息

• Catalyst-free chemoselective conjugate addition and reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds <i>via</i> a controllable boration/protodeboronation cascade pathway
  作者：Xi Huang、Junjie Hu、Mengying Wu、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c7gc02863f

  日期：——

  addition and 1,4-reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Without any metal-catalyst or base, a series of β-boration products of α,β-unsaturated carbonyl compounds was easily obtained in moderate to excellent yields in a mixed solvent of ethanol and water. The presence of a catalytic amount of Cs2CO3 can effectively induce further protodeboronation reaction towards 1,4-reduction products at

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Study of Some Substituted 4,5- dihydro-2H-indazole Derivatives as Potential Anti-inflammatory Agents
  作者：Mona Badr、Rasha Elbayaa、Ibrahim El-Ashmawy

  DOI：10.2174/1573406411309050012

  日期：2013.6.1

  A new series of 4,5-dihydro-2H-indazoles was synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity using formalin-induced paw edema and turpentine oil-induced granuloma pouch bioassays. In addition, the inhibitory activity of cyclooxygenase, ulcerogenic effect, and acute toxicity (ALD50) values were also determined. Compounds 10, 13, 15, 16, 18 and 22 were proved to display distinctive anti-inflammatory

  合成了一系列新的4,5-二氢-2H-吲唑，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿囊生物测定法评估其抗炎活性。此外，还测定了环氧合酶的抑制活性，致溃疡作用和急性毒性（ALD50）值。化合物10、13、15、15、16、18和22被证明具有快速起效的独特抗炎特性。他们揭示了超级胃肠道安全性，并且实验动物具有很高的安全裕度（ALD50> 300 mg / Kg）。相同的活性化合物对抑制COX-2酶表现出中等至强大的选择性。还获得了在人类COX-2酶的活性位点分别具有最高活性的化合物的对接姿势。
• One-pot synthesis of multifunctionalized m-terphenyls
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.036

  日期：2013.11

  one-step synthetic protocol toward multifunctionalized m-terphenyls 5 and sulfonyl m-terphenyls 6 is developed from substituted chalcones 1 and allyl sulfone 2 in good yields via a [3C+3C] annulation. The NaH-mediated annulation features transition metal catalyst-free condition. Chalcones 1 with the functional groups tolerance are easily prepared via Claisen–Schmidt condensation of substituted benzaldehydes

  朝向多官能化一种简便一步法合成的协议米-terphenyls 5和磺酰米-terphenyls 6选自取代的查耳酮开发1和烯丙基砜2经由[3C + 3C]环以良好的收率。NaH介导的环化反应具有无过渡金属的条件。查耳酮1与官能团耐受性很容易通过取代的苯甲醛的克莱森-施密特缩合制备3与苯乙酮4以定性收率下含水碱性甲醇溶液。
• Ligand-Free Nickel-Catalysed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Chen、Lu Sun、Xi Huang、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1002/adsc.201400761

  日期：2015.5.4

  catalytic system has been developed for the 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carbonyl compounds. With catalyst loadings of 1–2 mol%, a series of 1,4‐adducts from chalcones and cinnamates was obtained in moderate to excellent yields within 5–30 min under a nitrogen atmosphere and microwave irradiation. The 1,4‐addition of arylboronic acids to acrylates is less efficient.

  已开发出一种简单有效的不含配体的镍基催化体系，用于将芳基硼酸1,4-加成到α，β-不饱和羰基化合物上。当催化剂负载量为1-2 mol％时，在氮气氛和微波辐射下5-30分钟内，从查耳酮和肉桂酸盐中获得了一系列1,4-加合物。芳基硼酸与丙烯酸酯的1,4加成效率较低。