(5-chloro-2-((phenylmethyl)oxy)phenyl)methanol | 713115-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-chloro-2-((phenylmethyl)oxy)phenyl)methanol
• 英文别名: {5-chloro-2-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methanol；(2-Benzyloxy-5-chloro-phenyl)-methanol；(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 713115-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD08277367
• 分子量: 248.709
• InChiKey: ZSGFZXGRWCEBTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-((phenylmethyl)oxy)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5-chloro-2-((phenylmethyl)oxy)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5-chloro-2-((phenylmethyl)oxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• Novel phosphorus-containing derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040127465A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A compound of the Formula I 1 a prodrug thereof, or the pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug; wherein X, Y, a, b, c, d, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above and are useful to treat inflammation and other immune disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that include compounds of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier. Moreover, the present invention relates to methods of using the above-described compounds and compositions to treat and prevent diseases and conditions.

  一种公式I的化合物，其前体，或该化合物或前体的药用盐；其中X、Y、a、b、c、d、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上所定义，并且适用于治疗炎症和其他免疫性疾病。本发明还涉及包括公式I化合物和药用载体的药物组合物。此外，本发明涉及使用上述化合物和组合物治疗和预防疾病和病症的方法。
• [EN] HETEROCYCLYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLYLES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005040128A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein W, X, Y, Z, R1, R2a, R2b, and Rx, R8, and R9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中W、X、Y、Z、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中定义，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途。
• Neighboring Lithium-Assisted [1,2]-Wittig Rearrangement: Practical Access to Diarylmethanol-Based 1,4-Diols and Optically Active BINOL Derivatives with Axial and sp3-Central Chirality
  作者：Guang Gao、Feng-Lei Gu、Jian-Xiong Jiang、Kezhi Jiang、Chun-Qi Sheng、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201003111

  日期：2011.2.25

  synthetically useful diarylmethanol‐based 1,4‐diols and enantiomerically pure BINOL‐derived diols with axial and sp3‐central chirality has been developed through neighboring lithium‐promoted [1,2]‐Wittig rearrangement. The chirality transfer process shows a broad substrate scope in terms of the aromatic ether substituent, which allows access to a broad of range of chiral 1,1′‐binaphthalene‐2‐α‐arylmethanol‐2′‐ols

  通过相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排，已开发出一种简便实用的方法来合成合成有用的基于二芳基甲醇的1,4-二醇和对映体纯的BINOL衍生的具有轴向和sp 3中心手性的二醇。。手性转移过程显示出在芳香族醚取代基方面广泛的底物范围，从而可以得到具有出色对映选择性（> 99的手性1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-醇）的广泛范围。对映体过量百分比）和收率（84–96％）。这应该被认为是设计和制备优先的配体或催化剂的可用且有吸引力的手性来源。
• Oxazole and Thiazole Compounds and Their Use in the Treatment of Pge2 Mediated Disorders
  申请人：Bit Rino Antonio

  公开号：US20080207708A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein X, Z, Y′, Y″, R 1 , R 2a , R 2b , and R x are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的公式(I)或其药学上可接受的衍生物：其中X，Z，Y'，Y''，R1，R2a，R2b和Rx如规范中定义，制备这种化合物的过程，包含这种化合物的制药组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。
• Pyridine Compounds For The Treatment Of Prostaglandin Mediated Diseases
  申请人：Martin Paul Giblin Gerard

  公开号：US20080249138A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein X, Y, Z, R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 8 , R 9 , and R x are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的化学式为（I）或其药学上可接受的衍生物： 其中X、Y、Z、R2a、R2b、R3a、R3b、R8、R9和Rx如规范所定义，制备这种化合物的过程，包含这种化合物的药物组合物以及在医学上使用这种化合物。