(5-chloro-2-((phenylmethyl)oxy)phenyl)acetonitrile | 913649-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-((phenylmethyl)oxy)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: {5-Chloro-2-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetonitrile；2-(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 913649-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: UPRLQERVMWMFJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-((phenylmethyl)oxy)phenyl)acetonitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Chloro-2-(2-chloroethyl)-1-phenylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5-chloro-2-((phenylmethyl)oxy)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• Oxazole and Thiazole Compounds and Their Use in the Treatment of Pge2 Mediated Disorders
  申请人：Bit Rino Antonio

  公开号：US20080207708A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein X, Z, Y′, Y″, R 1 , R 2a , R 2b , and R x are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的公式(I)或其药学上可接受的衍生物：其中X，Z，Y'，Y''，R1，R2a，R2b和Rx如规范中定义，制备这种化合物的过程，包含这种化合物的制药组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。
• WO2006/114274
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel methylene-linked heterocyclic EP1 receptor antagonists
  作者：Adrian Hall、Rino A. Bit、Susan H. Brown、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、David N. Hurst、Ian R. Kilford、Xiao Lewell、Alan Naylor、Tiziana Scoccitti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.071

  日期：2008.3

  We describe the SAR, in terms of heterocyclic replacements, for a series of pyrazole EP1 receptor antagonists. This study led to the identification of several aromatic heterocyclic replacements for the pyrazole in the original compound. Investigation of replacements for the methylene linker uncovered disparate SAR in the thiazole and pyridine series. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OXAZOLE AND THIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PGE2 MEDIATED DISORDERS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1874776A1

  公开（公告）日：2008-01-09
• [EN] OXAZOLE AND THIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PGE2 MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES OXAZOLE ET THIAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MEDIES PAR LA PGE2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006114274A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  [EN] Compounds of formula (I) or a pharmaceutiically acceptable derivative thereof: wherein X, Z, Y', Y'', R1 ,R2a, R2b, and Rx are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I) ou un dérivé de ceux-ci pharmaceutiquement acceptable, dans laquelle X, Z, Y', Y'', R¹, R^2a, R^2b, R^x sont tels que définis dans le descriptif, un procédé de préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés et l'utilisation de ces derniers en médecine.