methyl 17β-hydroxy-5α,6α-cyclopropano-A-nor-3,5-secoandrostan-3-oate | 82009-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 17β-hydroxy-5α,6α-cyclopropano-A-nor-3,5-secoandrostan-3-oate
• CAS: 82009-80-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: LNERKRTYIXKCGN-ZPEPRLQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 17β-hydroxy-5α,6α-cyclopropano-A-nor-3,5-secoandrostan-3-oate 在 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoanalogues of dihydrotestosterone with a cyclopropane ring in the position 5(6)

  摘要：

  西蒙斯-史密斯加成反应对取代的3,5-戊二烯-7-醇XII和XIV发生立体选择性，而环丙烷环的取向由位置7的羟基的构型确定。这种反应代表了制备异构体5,6-环丙烷-4,5-戊二氢睾酮XXII和XXXIII的关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19820130
• 作为产物：
  描述：

  methyl 17β-benzoyloxy-5-oxo-A-nor-3,5-secoandrostan-3-oate 在 镍 吡啶 、 氢氧化钾 、 Sarett's reagent 、 Jones's reagent 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 methyl 17β-hydroxy-5α,6α-cyclopropano-A-nor-3,5-secoandrostan-3-oate
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoanalogues of dihydrotestosterone with a cyclopropane ring in the position 5(6)

  摘要：

  西蒙斯-史密斯加成反应对取代的3,5-戊二烯-7-醇XII和XIV发生立体选择性，而环丙烷环的取向由位置7的羟基的构型确定。这种反应代表了制备异构体5,6-环丙烷-4,5-戊二氢睾酮XXII和XXXIII的关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19820130