(2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-3-[(E)-propenyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1403577-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-3-[(E)-propenyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-formyl-3-hydroxy-2-(methoxymethoxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1403577-18-3
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₇Si
• 分子量: 571.786
• InChiKey: ZOQPVBJJVISRHY-AHCWXFLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-3-[(E)-propenyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 cerium(III) chloride 、 (±)-camphorsulfonic acid 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S,5S,6S,9S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6-methoxymethoxymethyl-2,2,9-trimethyl-4-[(E)-(R)-2,5,5-trimethyl-hex-3-enyl]-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素A的全合成吡咯烷酮核心的不对称合成

  摘要：

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。

  DOI：

  10.1021/ol302541j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-acetoxymethyl-2-hydroxymethyl-4-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙烯氧基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-3-[(E)-propenyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素A的全合成吡咯烷酮核心的不对称合成

  摘要：

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。

  DOI：

  10.1021/ol302541j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Fully Elaborated Pyrrolidinone Core of Oxazolomycin A
  作者：Timothy J. Donohoe、Timothy J. C. O’Riordan、Manuel Peifer、Christopher R. Jones、Timothy J. Miles

  DOI：10.1021/ol302541j

  日期：2012.11.2

  The asymmetric synthesis of the key pyrrolidinone core, including a highly elaborated exocyclic carbon chain, of the γ-lactam β-lactone antibiotic oxazolomycin A is described. Principal features include the Birch reduction of an aromatic pyrrole nucleus, a late stage RuO4 catalyzed pyrrolidine oxidation, and a highly diastereoselective organocerium addition to an aldehyde.

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。