1-(α-hydroxyacetyl)cyclohexene | 65311-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-hydroxyacetyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-cyclohex-1-enyl-2-hydroxy-ethanone；1-Cyclohex-1-enyl-2-hydroxy-aethanon；1-(α-Hydroxyacetyl)cyclohexen；1-(1-Cyclohexenyl)-2-hydroxyethanone；1-(cyclohexen-1-yl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 65311-19-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RAOXJJPUIFFZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-hydroxyacetyl)cyclohexene 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到allyl 2-cyclohexenyl-2-oxoethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯的烯丙基烷基化，配体控制高度区域选择性和对映选择性合成 α-酰氧基酮

  摘要：

  钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯 1 的脱羧不对称烯丙基烷基化可分解为 α-羟基酮 3 或 α-羟基醛 4。产物分布在很大程度上受配体控制。在 DME 中使用 Lnaph，我们专门获得了产率良好至极好的和高对映体过量的酮产品。反应在极其温和的条件下进行，因此我们可以有广泛的 OR 选择。除了常用的保护基团如 OAc 和 OPiv 外，还可以使用更多功能化的基团，如甲基丁-2-烯酰基，其下游过程可以提供其他合成有趣的结构。

  DOI：

  10.1021/ja8038954
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 生成 1-(α-hydroxyacetyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  m-Chloroperbenzoic acid oxidation of 2-trimethylsilyloxy-1,3-dienes. Synthesis of .alpha.-hydroxy and .alpha.-acetoxy enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a030

文献信息

• Simple Analogs of the Antiarthritic Steroids¹
  作者：Domenick Papa、Helen F. Ginsberg、Frank J. Villani

  DOI：10.1021/ja01646a047

  日期：1954.9
• RUBOTTOM G. M.; GRUBER J. M., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 8, 1599-1602
  作者：RUBOTTOM G. M.、 GRUBER J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 6a, 10a-trans-hexahydrodibenzopyranones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0096480B1

  公开（公告）日：1988-09-28
• [EN] COUPLING AGENTS FOR FILLED RUBBERS<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE POUR CAOUTCHOUCS CHARGÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010006889A2

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention describes a composition comprising a) a naturally occurring or synthetic rubber susceptible to oxidative, thermal, dynamic, light-induced and/or ozone-induced degradation, b) a white reinforcing filler, c) a coupling agent selected from the group consisting of organofunctionalized silanes, polysulfide silanes, blocked mercaptosilanes, thio substituted silanes, sulfoxide or sulfone substituted silane coupling agents, and oligomeric hydrolysis product thereof, and d) a coupling agent regulator selected from the group consisting of cyclic or acyclic 1,2-disubstituted alkenes bearing two electron-withdrawing groups, cyclic or acyclic 1,2-disubstituted alkenes bearing one electron-withdrawing group and one electron-donating group, cyclic or acyclic 1,1-disubstituted alkenes bearing two electron-withdrawing groups, cyclic or acyclic 1,1-disubstituted alkenes bearing one electron-withdrawing group and one electron-donating group, and cyclic or acyclic trisubstituted alkenes bearing at least two electron-withdrawing groups.
• m-Chloroperbenzoic acid oxidation of 2-trimethylsilyloxy-1,3-dienes. Synthesis of .alpha.-hydroxy and .alpha.-acetoxy enones
  作者：G. M. Rubottom、J. M. Gruber

  DOI：10.1021/jo00402a030

  日期：1978.4