[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] trifluoromethanesulfonate | 151076-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 151076-01-6
• 化学式: C₁₅H₂₇F₃O₇SSi
• 分子量: 436.522
• InChiKey: HRIHZWVTYMUESZ-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 [(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  New Electronic Analogs of the Sialyl Cation:  N-Functionalized 4-Acetamido-2,4-dihydroxypiperidines. Inhibition of Bacterial Sialidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9708497
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.47h， 生成 [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  New Electronic Analogs of the Sialyl Cation:  N-Functionalized 4-Acetamido-2,4-dihydroxypiperidines. Inhibition of Bacterial Sialidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9708497

文献信息

• Synthesis of (.alpha.,.alpha.-difluoroalkyl)phosphonates by displacement of primary triflates
  作者：David B. Berkowitz、MariJean Eggen、Quanrong Shen、Darby G. Sloss

  DOI：10.1021/jo00075a005

  日期：1993.11

  Simple primary alkyl triflates and those derived from several monosaccharides are cleanly displaced by diethyl (lithiodifluoromethyl)phosphonate to provide the corresponding (alpha,alpha-difluoroalkyl)phosphonates in minutes at -78-degrees-C.
• New Electronic Analogs of the Sialyl Cation:  N-Functionalized 4-Acetamido-2,4-dihydroxypiperidines. Inhibition of Bacterial Sialidases
  作者：Ian B. Parr、Benjamin A. Horenstein

  DOI：10.1021/jo9708497

  日期：1997.10.1