2-(1H-4-methyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline) | 26668-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-4-methyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline)
• 英文别名: 4-methyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)-aniline；4-methyl-2-(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 26668-54-2
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: DUTGWFNJXCIOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-4-methyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline) 、 4-苯基-1-丁炔 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5,9-dimethyl-5-phenethyl-5,6-dihydrotetrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrazolo[1,5-c]quinazolines via Ph3PAuOTf-Catalyzed Double Hydroamination of Terminal Alkynes

  摘要：

  开发了一种高效的串联反应，通过使用Ph3PAuOTf催化的炔烃双重氢氨化反应，以合成新的呋喃[1,5-c]喹唑啉，该反应在100°C下于DCE中进行，反应物为2-(1H-五氮唑-5-基)苯胺和炔烃。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16157

文献信息

• An efficient lactamisation/N-acyliminium Pictet–Spengler domino strategy for the diasteroselective synthesis of polyhydroxylated quinoxalinone, β-carboline and quinazolinone derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、B. P. Reddy、P. V. G. Reddy、A. Siriwardena

  DOI：10.1039/c6ob00250a

  日期：——

  A novel cascade strategy has been developed for the synthesis of polyhydroxylated-indolizidino[8,7-b]indole, -indolo[2,1-c]quinoxalinone, -pyrrolo[2,1-c]quinoxalinone, -benzo[6,7]azepino[3,4-b]indol]-4'(3a'H)-one, -benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin]-4'(3a'H)-one, and -tetrazolo[1,5-c]quinazolin]-9'(9a'H)-one scaffolds. The key step is a lactamisation/Pictet-Spengler condensation of a bifunctional

  已开发出一种新颖的级联策略，用于合成多羟基化的吲哚并[8,7-b]吲哚，-吲哚[2,1-c]喹喔啉酮，-吡咯并[2,1-c]喹喔啉酮，-苯并[6， 7] azepino [3,4-b]吲哚] -4'（3a'H）-1，-苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉] -4'（3a'H）-1和-tetrazolo [1,5-c] quinazolin] -9'（9a'H）-支架。关键步骤是将双功能糖衍生的内酰胺化/ Pictet-Spengler缩合。