4-(2,3-epoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-butan-2-one | 54732-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-(2,3-epoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-butan-2-one
• 英文别名: Dihydro-α-ionon-epoxid；2-Butanone, 4-(2,3-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-yl)-, (+)-(1R,2R,3S)-；4-(1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 54732-75-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: KUKPYDZNWFANIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-epoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-butan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3,3a,7,7-Tetramethyl-1,3a,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  帝王蝶发钢笔分泌物中挥发性成分的分离，初步鉴定和合成研究

  摘要：

  雄性帝王蝶发式铅笔分泌物中的主要挥发性成分已确定为己酸苄酯和1、5、5、9-四甲基-10-氧杂双环[4.4.0] -3- decen-2-one（1）或2、2、6、8-四甲基-7-氧杂双环[4.4.0] -4-decen-3-one（2）。设计用来合成1的一个序列产生了结构1的两个异构体产物，它们的光谱彼此非常相似，但与天然产物的光谱却截然不同。该序列还产生了三环缩酮（9）。第二序列给出了两个差向异构螺化合物（12），第三序列给出了[4.3.0]环系统（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97091-7

文献信息

• Veichenriechstoffe. 28. Mitteilung. Über einige Oxo-tetrahydro-jonone
  作者：V. Prelog、H. Frick

  DOI：10.1002/hlca.19480310734

  日期：——

  trächtiger Stuten isolierten Verbindungen wurden die Oxo-tetrahydro-jonone mit der zweiten Carbonyl-Gruppe in α′-, β′- oder 4-Stellung des Jonon-Gerüstes, sowie einige weitere Jonon-Derivate hergestellt. Zur Charakterisierung führte man die erhaltenen Ketone in ihre Phenyl-semiearbazone über, deren Absorptionsspektra im Ultraviolett aufgenommen wurden.

  Zum Vergleich mit aust de aus dem HarnträchtigerStuten isolierten Verbindungenwürdendie羰基-古普在α'-，β'-oder4-Stellung desJonon-Gerüstes和sogestie einige weitere Heront的羰基-古鲁皮中。Zur Charakterisierungführteman erhaltenen Ketone in Phenyl-semiearbazoneüber，deren Absorptionsspektra im Ultraviolett aufgenommen wurden。
• Isolation, tentative identification, and synthesis studies of the volatile components of the hairpencil secretion of the monarch butterfly
  作者：T.E. Bellas、R.G. Brownlee、R.M. Silverstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97091-7

  日期：1974.1

  The major volatile components of the hairpencil secretion of the male monarch butterfly have been identified as benzyl caproate and either 1, 5, 5, 9-tetramethyl-10-oxabicyclo[4.4.0]-3- decen-2-one(1), or 2, 2, 6, 8-tetramethyl-7-oxabicyclo[4.4.0]-4-decen-3-one(2). One sequence designed to synthesize 1 yielded two isomeric products of structure 1 whose spectra are very similar to each other but distinctly

  雄性帝王蝶发式铅笔分泌物中的主要挥发性成分已确定为己酸苄酯和1、5、5、9-四甲基-10-氧杂双环[4.4.0] -3- decen-2-one（1）或2、2、6、8-四甲基-7-氧杂双环[4.4.0] -4-decen-3-one（2）。设计用来合成1的一个序列产生了结构1的两个异构体产物，它们的光谱彼此非常相似，但与天然产物的光谱却截然不同。该序列还产生了三环缩酮（9）。第二序列给出了两个差向异构螺化合物（12），第三序列给出了[4.3.0]环系统（14）。