(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)butanamide | 141355-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)butanamide
• CAS: 141355-53-5
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃Si
• 分子量: 351.561
• InChiKey: MCQKOWFITHRLPQ-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)butanamide 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便地不对称合成3（S）-3-[（R）-1'-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -5-羟基吡咯烷酮-2-酮，它是类似硫霉素类γ-内酰胺的有用合成子

  摘要：

  通过利用7的锡（II）烯醇化物在乙醛上的高度非对映选择性烷基化反应，氨解所得酰胺，成功地合成了可用于合成硫霉素类γ-内酰胺的手性3-取代的5-羟基吡咯烷-2--2-酮12 9和11的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/c39920000436
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  方便地不对称合成3（S）-3-[（R）-1'-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -5-羟基吡咯烷酮-2-酮，它是类似硫霉素类γ-内酰胺的有用合成子

  摘要：

  通过利用7的锡（II）烯醇化物在乙醛上的高度非对映选择性烷基化反应，氨解所得酰胺，成功地合成了可用于合成硫霉素类γ-内酰胺的手性3-取代的5-羟基吡咯烷-2--2-酮12 9和11的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/c39920000436