3(S)-3-<(R)-1'-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-5-acetoxypyrrolidin-2-one | 141355-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3(S)-3-<(R)-1'-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-5-acetoxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: [(4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl] acetate
• CAS: 141355-57-9；141355-58-0；142167-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si
• 分子量: 301.458
• InChiKey: VHZJYNHQPHDYNJ-BVAQLPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-3-<(R)-1'-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-5-acetoxypyrrolidin-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 、 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6S,7aS)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2,5-dioxo-hexahydro-pyrrolizine-3-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of thienamycin-like γ-lactam and its analogue

  摘要：

  成功实现了类似于硫霉素（thienamycin）的γ-内酰胺1及其类似物2的不对称全合成，该合成利用了手性3-取代的5-乙酰氧基吡咯烷-2-酮3在位生成酰亚胺后，对锡(II)烯醇酸酯5进行高度立体选择性的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000437
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-hydroxy-ethyl)-butyramide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3(S)-3-<(R)-1'-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-5-acetoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便地不对称合成3（S）-3-[（R）-1'-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -5-羟基吡咯烷酮-2-酮，它是类似硫霉素类γ-内酰胺的有用合成子

  摘要：

  通过利用7的锡（II）烯醇化物在乙醛上的高度非对映选择性烷基化反应，氨解所得酰胺，成功地合成了可用于合成硫霉素类γ-内酰胺的手性3-取代的5-羟基吡咯烷-2--2-酮12 9和11的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/c39920000436