4-(丁-1-烯-1-基)溴苯 | 74532-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(丁-1-烯-1-基)溴苯
• 英文名称: 4-(but-1-en-1-yl)bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(but-1-en-1-yl)benzene；4-Bromophenyl-1-butene；1-bromo-4-but-1-enylbenzene
• CAS: 74532-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: ZYNMGEDQWPBZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(丁-1-烯-1-基)溴苯 在 chromium(VI) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 potassium acetate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。十三。ω-（4-溴苯基）链烷酸的合成及其硼化

  摘要：

  通过氢硼化-热异构化-氧化，从1-溴-4-烯基苯5c - e获得ω-（4-溴苯基）链烷酸2c - e。通过与4,4,5,5,4'，4'，5'，5'-八甲基[2.2'] bi的交叉偶联反应，将它们的酯11c - e转化为相应的硼酸酯12c - e的高收率。离子液体[bmim] [BF 4 ]中的[[1,3,2]二恶硼硼烷基]（10）。使用频哪醇硼烷在离子液体中进行偶联反应可得到脱溴产物，并降低了12c - e的收率。3-（4-溴苯基）丙酸乙酯（通过与[2,2']双[[1,3,2]二氧杂硼烷基]交叉偶联，将7c）转化成3-（4- [1,3,2]二恶硼硼烷基）丙酸乙酯（9c）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01383-9
• 作为产物：
  描述：

  对丁基溴苯 在 十二羰基三钌 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 caesium carbonate 、 菲醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-(丁-1-烯-1-基)溴苯
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢原子转移机制的钌催化脱氢

  摘要：

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。

  DOI：

  10.1002/anie.202015837

文献信息

• 1,3,8-Triazaspiro[4.5]decan-4-one derivatives useful for the treatment of ORL-1 receptor mediated disorders
  申请人：——

  公开号：US20030109539A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention is directed to novel 1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one derivatives of the general formula 1 wherein all variables are as defined herein, useful in the treatment of disorders and conditions mediated by the ORL-1 G-protein coupled receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of disorders and conditions such as anxiety, depression, substance abuse, neuropathic pain, acute pain, migraine, asthma, cough and for improved cognition.

  本发明涉及一种新颖的一舁3，8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮衍生物，其一般式如下： 1 其中所有变量如本文所定义，在治疗由ORL-1 G蛋白偶联受体介导的疾病和症状中有用。更具体地，本发明的化合物在治疗焦虑、抑郁、物质滥用、神经病痛、急性疼痛、偏头痛、哮喘、咳嗽和改善认知方面有用。
• Iron catalyzed methylation and ethylation of vinyl arenes
  作者：Nengbo Zhu、Jianguo Zhao、Hongli Bao

  DOI：10.1039/c6sc04274k

  日期：——

  Short alkyl chain Heck (type) reactions, especially methyl Heck reactions, are a difficult aspect of the alkyl Heck reaction. To provide a solution to this problem, iron-catalyzed methyl, ethyl and propyl Heck reactions were developed using readily available alkyl peroxides as alkyl sources. The reaction conditions were mild, clean, and easy to handle. No additive was needed, and no hazardous waste

  短烷基链Heck（类型）反应，尤其是甲基Heck反应，是烷基Heck反应的一个困难方面。为了解决该问题，使用容易获得的烷基过氧化物作为烷基源，开发了铁催化的甲基，乙基和丙基Heck反应。反应条件温和，清洁且易于处理。无需添加剂，也不会产生危险废物。在大多数情况下，获得的一种异构体的收率高达99％。该反应适用于多种类型的烯烃，并能耐受各种官能团。进行了天然产物和药物分子的几个后期功能化，以证明该反应的合成应用。
• Enantioselective Olefin Hydrocyanation without Cyanide
  作者：Alexander W. Schuppe、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b10875

  日期：2019.11.27

  The enantioselective hydrocyanation of olefins represents a conceptually straightforward approach to prepare enantiomerically enriched nitriles. These, in turn, comprise or are intermediates in the synthesis of many pharmaceuticals and their synthetic derivatives. Herein, we report a cyanide-free dual Pd/CuH-catalyzed protocol for the asymmetric Markovnikov hydrocyanation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov

  烯烃的对映选择性氢氰化代表了一种概念上简单的制备对映体富集腈的方法。这些反过来又包含或是许多药物及其合成衍生物的合成中间体。在此，我们报告了一种无氰化物双 Pd/CuH 催化方案，用于乙烯基芳烃的不对称 Markovnikov 氢氰化和末端烯烃的反 Markovnikov 氢氰化，其中恶唑用作腈等价物。在最初的加氢芳基化过程之后，使用 [4+2]/retro-[4+2] 序列解构恶唑亚结构，在温和的反应条件下提供对映体富集的腈产物。
• Regioselective Ylide Formation on Acetal-Functionalized Trialkyl Phosphonium Salts: Extending the Scope of Carbonyl Homologation
  作者：Arkesh Narayanappa、David Hurem、James McNulty

  DOI：10.1055/s-0036-1588551

  日期：2017.12

  The discovery of a complex-induced proximity effect and scope of regioselective ylide formation on acetal- and ketal-functionalized trialkylphosphine-derived phosphonium salts is explored as a route to homologated unsaturated carbonyl derivatives.

  在缩醛和缩酮官能化的三烷基膦衍生的鏻盐上发现复合物诱导的邻近效应和区域选择性叶立德形成的范围被探索作为同系不饱和羰基衍生物的途径。
• [EN] 1,3,8-TRIAZASPIRO[4.5]DECAN-4-ONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ORL-1 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,8-TRIAZASPIRO[4.5]DECAN-4-ONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES INDUITS PAR LE RECEPTEUR ORL-1
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2002083673A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention is directed to novel 1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one derivatives of general formula wherein all variables are as defined herein, useful in the treatment of disorders and conditions mediated by the ORL-1 G-protein coupled receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of disorders and conditions such as anxiety, depression, substance abuse, neuropathic pain, acute pain, migraine, asthma, cough and for improved cognition.

  本发明涉及一种新型的1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸酮衍生物，其通式中所有变量如本文所定义，可用于治疗由ORL-1 G蛋白偶联受体介导的疾病和症状。更具体地，本发明的化合物可用于治疗焦虑、抑郁、物质滥用、神经病性疼痛、急性疼痛、偏头痛、哮喘、咳嗽以及改善认知能力的疾病和症状。