4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol | 1252660-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazole；4-[5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 1252660-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: GKXTVVZUKWOSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-(6-(4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy)hexyl)-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及咔唑和恶二唑单元的双极传输双核euro（III）配合物：合成，光物理和电致发光性质

  摘要：

  合成了一类涉及咔唑和恶二唑片段的双极传输双核euro（III）配合物，并通过元素分析，红外光谱和热分析对其进行了表征。与单核tri（三苯甲酰甲烷）（1,10-菲咯啉）相比，这些双核euro（III）配合物具有更好的热稳定性，在二氯甲烷中具有相似的紫外可见吸收和光致发光光谱。在光激发下，从中心Eu 3+离子的5 D 0  →  7 F 2跃迁观察到两个强烈的紫外可见吸收带，分别在282 nm和352 nm处，并在614 nm处出现了典型的红色发射峰，分别。使用Eu 2（DBM）6（FPhOXD6CzPhen 2）作为发射体，以及聚（乙烯基咔唑）和2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的混合物，作为主体基质，单发射层聚合物发光器件在1 wt％至8 wt％的掺杂剂浓度下表现出Eu 3+离子发出的饱和红色电致发光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.015
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 hydrazine hydrate 、 水 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Hockey Stick Liquid Crystals Based on a 2,5-Asymmetric Disubstituted [1,3,4]Oxadiazole Core

  摘要：

  The article describes the liquid-crystalline properties of some 2,5-asymmetric disubstituted [1,3,4]oxadiazole derivatives containing an azo and an ester linkage obtained through esterification of 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazole with a series of 4-(4-alkoxyphenyl)-benzoic acids containing 6-10 and 18 aliphatic carbon atoms. All reported compounds present liquid-crystalline properties, evidenced by differential scanning calorimetry (DSC) and polarizing optical microscopy (POM), with nematic and smectic C type structures, with very large range of stability of mesophases (between 130 degrees C and 198 degrees C on heating and 134 degrees C and 214 degrees C on cooling).

  DOI：

  10.1080/15421406.2011.556444

文献信息

• Synthesis, optophysical and electrochemical properties of bipolar-transporting europium(III) complexes with carbazole and oxadiazole units
  作者：Liang Li、Yu Liu、Haipeng Guo、Yafei Wang、Yunbo Cao、Aihui Liang、Hua Tan、Hongrui Qi、Meixiang Zhu、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.003

  日期：2010.9

  series of bipolar-transporting europium(III) complexes containing carbazole and oxadiazole units were synthesized and characterized. Two intense UV absorption bands at around 286 nm and 352 nm, and sharply red emissions peaked at 614 nm were observed for these europium complexes in dichloromethane. Importantly, the bipolar-transporting europium(III) complexes exhibited higher thermal stability, more intense

  合成并表征了一系列含有咔唑和恶二唑单元的双极传输euro（III）配合物。对于这些euro络合物在二氯甲烷中，观察到两个强烈的紫外吸收带，分别在286 nm和352 nm处，并且在614 nm处出现红色峰值。重要的是，与报道的三（二苯甲酰甲烷）（1,10-菲咯啉）euro（III）的红色生色团相比，双极传输-（III）配合物表现出更高的热稳定性，更强的紫外线在286 nm处的吸收以及两倍的光致发光量子产率。 ）。
• Synthesis, in silico analysis and antidepressant activity of 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Banylla Felicity Dkhar Gatphoh、Natasha Naval Aggarwal、S. Madan Kumar、M. Vijay Kumar、B. C. Revanasiddappa

  DOI：10.3329/bjp.v17i1.58728

  日期：——

  The compounds 1,3,4-oxadiazole derivatives (1-8) were synthesized by the cyclization of 4-hydroxy benzhydrazide (1) with various substituted aroma-tic aldehydes (2) using FeCl3 as catalyst and methanol as a solvent medium. The structures of the newly synthesized compounds were assigned based on FT-IR, 1H-NMR, and mass spectral data. In vivo antidepressant activity was performed by tail suspension test and forced swimming test models. Using the Schrodinger Maestro, the in silico analysis was performed and docked to the glycogen synthase kinase 3β binding site (PDB: 3GB2). Compounds 8 [4,4'-(1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl)diphenol] and 3 [3-(5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenol] showed both potent inhibitory activity against GSK-3β with a docking score of -7.800 kcal/mol as well as good antidepressant activity in both tail suspension and forced swimming tests models. The synthesized derivatives showed good antidepressive potential.

  化合物1,3,4-噁二唑衍生物（1-8）通过4-羟基苯基肼（1）与不同取代芳香醛（2）在FeCl3催化和甲醇溶剂介质下环化合成。新合成化合物的结构基于FT-IR，1H-NMR和质谱数据进行了确定。采用Schrodinger Maestro进行了体外抗抑郁活性评估，包括尾悬试验和强制游泳试验模型。通过对糖原合成酶激酶3β结合位点（PDB：3GB2）进行分子对接，进行了体外分析。化合物8 [4,4'-(1,3,4-噁二唑-2,5-二基)二苯酚]和3 [3-(5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚] 表现出对GSK-3β的强抑制活性，对接分数为-7.800 kcal/mol，并且在尾悬试验和强制游泳试验模型中表现出良好的抗抑郁活性。合成的衍生物显示出良好的抗抑郁潜力。