4-bromo-5-methoxy-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole | 1431308-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-5-methoxy-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: 4-Bromo-5-methoxy-1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-indole；(4-bromo-5-methoxyindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1431308-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNOSi
• 分子量: 382.416
• InChiKey: NPAAPQXMHRLRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methoxy-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 methyl 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供一种化合物，作为药物组合物的有效成分，用于治疗与11β-羟基类固醇脱氢酶1相关的疾病，如痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。解决方法是发现一种带有酰胺基（如（杂）芳酰胺基等）或其药用可接受盐的取代的双环杂环化合物（当环己烷环与仅有氮原子作为杂原子的5-至6-成员单环杂环融合时形成双环杂环化合物），发现其对11β-HSD1具有出色的选择性抑制作用。因此，本发明的双环杂环化合物可用于治疗痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。

  公开号：

  US20140249151A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 以14%的产率得到4-bromo-5-methoxy-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  来自北极的激酶化学多样性：Breitfussins。

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了天然产物breitfussin家族的吲哚-恶唑-吡咯骨架是抑制激酶的有前途的支架。从北极，海洋水生动物Thuiaria breitfussi中分离并鉴定了六种新的卤化天然产物，即breitfussin C–H（3 – 8）。全合成也证实了两种新的天然产物的结构。发现其中的两种breitfussins（3和4）以最低的IC 50选择性抑制几种癌细胞系的存活。针对抗药性三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-468测得的340 nM值，而大多数受测细胞系未受影响或受显着影响较小。当针对蛋白质激酶组合进行测试时，3对PIM1和DRAK1激酶的IC 50和K d值分别低至200和390 nM。证实该活性是通过激酶的ATP结合口袋中的ATP竞争性结合介导的。此外，潜在的脱靶和毒理效应，以及在体外ADME参数相关的评价3显示，该breitfussin支架保持用于选择性激酶抑制剂的开发承诺。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01006