5-isobutylfuran-2(3H)-one | 66661-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-isobutylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(iso-butyl)furanone；5-(2-methylpropyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 66661-86-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AITKVSBQYCTBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isobutylfuran-2(3H)-one 在 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-hydroxymethyl]-1-oxidoquinolin-1-ium-6-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到C₈H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  有机分子通过质子转移催化丁烯内酯的不对称烯烃异构化

  摘要：

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja205674x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methylhepta-2,3-dienoate 在 lithium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-isobutylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双功能甜菜碱催化剂介导的串联曼尼希异构化反应一步不对称构建 1,4-立构中心

  摘要：

  包含不相邻立体中心的手性基序的构建是一项重大挑战，因为它们通常是使用不同的手性催化剂在不同的步骤中构建的。因此，开发简化此类复杂基序构造的新策略已成为不对称合成的主要焦点。我们在此报告了前所未有的不对称串联曼尼希异构化反应，该反应允许以高度立体选择性的方式直接构建 1,4-立体中心。这种不对称转化证明了串联亲核加成异构化反应作为有效构建 1,4-立体中心的广泛有用策略的潜力。值得注意的是，这种串联反应是由作为双功能催化剂的单一手性甜菜碱介导的，

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00465

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Additions of α,β‐ and β,γ‐Butenolides to Polyfluorinated Alkynyl Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Chao‐I. (Joey) Hung、Manuel J. Scharf

  DOI：10.1002/anie.201806249

  日期：2018.8.27

  We report a Zn‐ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction between butenolides and polyfluorinated alkynyl ketimines to obtain vinylogous products featuring two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers. Notably, this is the first successful use of ketimines in the ProPhenol Mannich process, and the reaction offers a new approach for the preparation of pharmaceutically relevant products possessing

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。
• Catalytic enantioselective construction of quaternary stereocenters by direct vinylogous Michael addition of deconjugated butenolides to nitroolefins
  作者：Madhu Sudan Manna、Vikas Kumar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c2cc31700a

  日期：——

  A direct vinylogous Michael reaction of gamma-substituted deconjugated butenolides with nitroolefins has been developed with the help of a newly identified quinine-derived bifunctional catalyst, allowing the synthesis of densely functionalized products with contiguous quaternary and tertiary stereocenters in excellent yield with perfect diastereoselectivity (>20:1 dr) and high enantioselectivity (up

  借助新鉴定的奎宁衍生的双官能催化剂，开发了γ-取代的共轭丁烯内酯与硝基烯烃的直接乙烯基迈克尔反应，可合成具有连续四级和三级立体中心的致密功能化产物，并具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr）和高对映选择性（高达99：1 er）。
• Catalytic asymmetric formal γ-allylation of deconjugated butenolides
  作者：Amit K. Simlandy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c5ob02362a

  日期：——

  A formal γ-allylation of deconjugated butenolides is reported based on a two-step sequence consisting of a catalytic diastereo- and enantioselective vinylogous nucleophilic addition to vinyl sulfones and Julia–Kocienski olefination. This highly modular approach delivers densely functionalized butenolides containing a quaternary stereogenic centre in excellent yield with high enantioselectivity.

  据报道，基于两个步骤的序列，由共轭非对映体和对映体选择性的乙烯基亲核加成到乙烯基砜中，并进行茱莉亚-科辛斯基的烯化反应，可以得到解偶联的丁烯内酯的正式γ-烯丙基化反应。这种高度模块化的方法以极高的收率和高对映选择性提供了含有四级立体异构中心的密集功能化丁烯内酯。
• OXABICYCLOHEPTANE PRODRUGS
  申请人：KOVACH JOHN S.

  公开号：US20160333024A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention provides a compound having the structure:

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：
• Synergistic Lewis base and anion-binding catalysis for the enantioselective vinylogous addition of deconjugated butenolides to allenoates
  作者：Vikas Kumar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc46858e

  日期：——

  An enantioselective vinylogous umpolung addition of deconjugated butenolides to allenoates has been developed for the first time with the help of synergistic combination of an achiral phosphine and a chiral squaramide, and represents the first example of a catalytic enantioselective Cγ–Cγ bond formation between two different carbonyl partners.

  在无手性膦和手性方酰胺协同作用的帮助下，首次开发出了将脱共轭丁烯内酯与异烯酸酯进行对映选择性乙烯基仲醇加成的方法，这也是在两个不同的羰基伙伴之间催化对映选择性 Cγ-Cγ 键形成的首个实例。