(S)-2-hydroxymethyl-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1403577-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethyl-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1403577-51-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: CFGIBUFVAVRRTR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(S)-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-2-(4-nitro-benzoyloxymethyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素A的全合成吡咯烷酮核心的不对称合成

  摘要：

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。

  DOI：

  10.1021/ol302541j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-吡咯羧酸乙酯 在 甲醇 、 锂硼氢 、 lipoprotein lipase from Pseudomonas 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.75h， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素A的全合成吡咯烷酮核心的不对称合成

  摘要：

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。

  DOI：

  10.1021/ol302541j