N-((S)-(3-(2-hydroxyethyl)-1-tosyl-1H-indol-4-yl)((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1355951-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-(3-(2-hydroxyethyl)-1-tosyl-1H-indol-4-yl)((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1355951-88-0
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₉S₂
• 分子量: 657.766
• InChiKey: MNCPLMLKCJBNNF-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  167.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-(3-(2-hydroxyethyl)-1-tosyl-1H-indol-4-yl)((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 三丁基膦 、 巯基乙酸 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-tosyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  对映体A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  像A，B一样简单：（-）-communesins A和B的第一个总合成（参见图片）获得了，其特征是通过分子内氧化偶联形成了螺融合的二氢吲哚部分，而通过A形成了它们的A环。级联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106205
• 作为产物：
  描述：

  4-溴色醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 336.34h， 生成 N-((S)-(3-(2-hydroxyethyl)-1-tosyl-1H-indol-4-yl)((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  像A，B一样简单：（-）-communesins A和B的第一个总合成（参见图片）获得了，其特征是通过分子内氧化偶联形成了螺融合的二氢吲哚部分，而通过A形成了它们的A环。级联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106205