methyl (2S)-2-[(2S,4R,5E,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-propylideneoxan-2-yl]pentanoate | 383125-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S,4R,5E,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-propylideneoxan-2-yl]pentanoate
• CAS: 383125-12-0
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅
• 分子量: 466.618
• InChiKey: QEAFGPXJBKUSMX-JGGQIPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,4R,5E,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-propylideneoxan-2-yl]pentanoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-[(2S,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-5-((S)-1-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-D-glucal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,4R,5E,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-propylideneoxan-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4

文献信息

• The first total synthesis and establishment of absolute structure of luminacins C1 and C2
  作者：Kuniaki Tatsuta、Satoshi Nakano、Fumie Narazaki、Yusuke Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01657-4

  日期：2001.10

  Luminacins C1 and C2 (1 and 2), novel angiogenesis inhibitors, have been synthesized from a carbohydrate. The correlation of 1 and 2 confirms their structures to be different only at C1′′ and establishes the relative and absolute configurations.

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。