(3S,4S,5R)-3,4-Diallyl-5-(S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one | 439806-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,4-Diallyl-5-(S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one
• CAS: 439806-78-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: QEIMUVQJPKPFOB-IHETXDGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3,4-Diallyl-5-(S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(3R,3aS,7aS)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3a,7a-dihydroxy-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成葫芦毒素的F环结构单元

  摘要：

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00037-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5,6-O-环亚己基-l-抗坏血酸 在 sodium hydroxide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3,4-Diallyl-5-(S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成葫芦毒素的F环结构单元

  摘要：

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00037-6