(3R,3aR,7aS)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3a-hydroxy-7a-trimethylsilyloxy-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one | 272787-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aR,7aS)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3a-hydroxy-7a-trimethylsilyloxy-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 272787-05-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆Si
• 分子量: 382.529
• InChiKey: OWZYKFYRFZXXRB-OSGQAZFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,7aS)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3a-hydroxy-7a-trimethylsilyloxy-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 [(3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2,8-dioxo-4,7-dihydro-3H-oxonin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  雪卡毒素的维生素 C 途径：环 F 构件的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用维生素 C 作为起始材料的 F 环内酯的十步对映选择性合成，用于 CTX 抗体测定开发。

  DOI：

  10.1039/a910163m
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5,6-O-环亚己基-l-抗坏血酸 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (3R,3aR,7aS)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3a-hydroxy-7a-trimethylsilyloxy-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成葫芦毒素的F环结构单元

  摘要：

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00037-6

文献信息

• The vitamin C route to the ciguatoxins: enantioselective synthesis of a ring F building block
  作者：Silas Bond、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1039/a910163m

  日期：——

  A ten-step enantioselective synthesis of an F ring lactone for CTX antibody assay development, employing vitamin C as a starting material, is described.

  描述了使用维生素 C 作为起始材料的 F 环内酯的十步对映选择性合成，用于 CTX 抗体测定开发。
• Synthesis of a ring F building block for the ciguatoxins
  作者：Silas Bond、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00037-6

  日期：2002.3

  The preparation of a new ring F building block for the marine polyether toxins, the ciguatoxins, employing ascorbic acid as a chiral pool starting material, is reported.

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。