2-Hydroxyimino-1-thiophen-2-ylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxyimino-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: BFUQMDDUXVQBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxyimino-1-thiophen-2-ylpropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到N-(1-hydroxyimino-1-thiophen-2-ylpropan-2-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征基于二氧肟配体的钴氧肟新型化合物，用于CO 2与环氧化物 的偶联

  摘要：

  在这项研究中，我们介绍了一种简单，快速的两步法，以2-丙酰基噻吩为酮合成单肟（1）和二肟配体（LH 2）（2）以及通过单击获得六种新型钴肟配合物的方法。化学（3-8），其特征还在于一系列光谱技术（1 H和13 C-NMR，FT-IR和UV-Vis光谱，LC-MS以及熔点和磁化率测量）作为元素分析。六种新的通用分子式[（LH）2 Co（X）（B）]的八面体钴肟肟配合物的合成方便（其中X = Cl，N 3，或以1,2,3-三唑环和B = 1-氨基-4-甲基哌嗪（AMP）或2-噻吩乙胺（TEA）为轴向碱）进行环氧化物与温室气体CO 2的偶联在不使用任何溶剂的情况下，在最佳条件下得到相应的五元环状碳酸酯。此外，系统地研究了温度，CO 2压力和时间对五元环状碳酸酯收率的影响。

  DOI：

  10.1039/c6nj01223j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73 %的产率得到2-Hydroxyimino-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有立体选择性活性的新型雄激素受体拮抗剂 MEL-6 并优化其代谢稳定性

  摘要：

  鉴定出一种对雄激素受体（AR）具有拮抗活性的新化学支架。母体化合物（3-甲氧基-N-[1-甲基-2-(4-苯基-1-哌嗪基)-2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酰胺）称为 MEL-6，与配体结合即使存在拮抗剂-激动剂转换突变 W741C、T877A 和 F876L-T877A，AR 的结合口袋也会诱导配体结合结构域的拮抗构象。 MEL-6 对几种 AR 阳性前列腺癌细胞系具有抗增殖作用。我们进一步确定 AR 为 MEL-6 的特定靶点，因为它对其他类固醇受体影响不大。在 LNCaP 细胞中，它还抑制雄激素调节的转录组。这些发现表明，MEL-6 是治疗对目前临床使用的 AR 拮抗剂产生耐药性的前列腺肿瘤患者的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2024.106476

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and [4+1+1] Sequential Cyclization Cascade to Give Highly Fused Indano[1,2-<i>b</i>]azirines
  作者：Fuqiang Zheng、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Jiyuan Li、Jing Wang、Miao Zheng、Hong Liu、Yungen Xu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02070

  日期：2022.8.12

  developed to construct the highly fused indano[1,2-b]azirine frameworks in good yields with a broad range of substrates under mild reaction conditions. More intriguingly, a [4+1+1] sequential annulation cascade is demonstrated for the first time in this reaction and opened a new reaction mode for α-keto oximes. These fused indano[1,2-b]azirine derivatives could also be further transformed into intriguing

  开发了 Rh(III) 催化的 α-酮肟的 C-H 活化和与重氮化合物的环化级联反应，以良好的产率构建高度稠合的茚满并[1,2- b ] 氮杂环丙烷骨架，并具有广泛的底物范围反应条件温和。更有趣的是，在该反应中首次证明了[4+1+1]顺序环化级联反应，并为α-酮肟开辟了新的反应模式。这些融合的茚满并[1,2- b ]氮丙啶衍生物也可以进一步转化为有趣的特权药物支架。
• Visible-Light-Promoted Intermolecular β-Acyl Difunctionalization of Alkenes via Oxidative Radical-Polar Crossover
  作者：Hao-Cong Li、Ke-Yuan Zhao、Yan Tan、Hao-Sen Wang、Wen-Shan Wang、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03121

  日期：2023.11.17

  alkenes with acyl oxime esters and various nucleophiles was developed to achieve molecular complexity from readily available raw materials via oxidative radical-polar crossover. A variety of nucleophiles, including NH-sulfoximines, indoles, indazole, and trimethoxybenzene, were all effectively applicable to the sustainable reaction system. The novel synthetic strategy features mild reaction conditions

  开发了可见光诱导的烯烃与酰基肟酯和各种亲核试剂的β-酰基双官能化，以通过氧化自由基-极性交叉从容易获得的原材料中获得分子复杂性。多种亲核试剂，包括N H-亚磺酰亚胺、吲哚、吲唑和三甲氧基苯，都有效地适用于可持续反应体系。该新型合成策略具有反应条件温和、底物范围广（39个实例）、易于放大、以及优异的区域选择性等特点。
• Metal- and photocatalyst-free approach to visible-light-induced acylation of quinoxalinones
  作者：Worawat Niwetmarin、Naiyana Saesian、Rungroj Saruengkhanphasit、Chatchakorn Eurtivong、Nopporn Thasana、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d4ob00630e

  日期：——

  A transition-metal- and photocatalyst-free photochemical reaction was successfully developed for the direct acylation of quinoxalin-2(1H)-ones, which was enabled by the formation of electron donor-acceptor (EDA) complexes. The use of DBU...