3-Brom-4-methyl-2-oxo-pentansaeureisopropylester | 27227-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Brom-4-methyl-2-oxo-pentansaeureisopropylester
• 英文别名: Propan-2-yl 3-bromo-4-methyl-2-oxopentanoate
• CAS: 27227-99-2
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: LZBHJHMWNVORJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-Brom-4-methyl-2-oxo-pentansaeureisopropylester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 isopropyl 3-bromo-2-hydroxy-4-methyl-2-(nitromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯通过直接醛醇化的动态动力学不对称转化

  摘要：

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306873
• 作为产物：
  描述：

  Tribromessigsaeure-isopropylester 、 异丁醛 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Brom-4-methyl-2-oxo-pentansaeureisopropylester
  参考文献：
  名称：

  Villieras,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 1250 - 1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Organocatalytic Addition of α-Angelica Lactone to β-Halo-α-ketoesters
  作者：Jessica A. Griswold、Matthew A. Horwitz、Leslie V. Leiva、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03059

  日期：2017.2.17

  A quinidine-catalyzed diastereoselective addition of α-angelica lactone to β-halo-α-ketoesters is reported. The α-angelica lactone displays unusual regioselectivity in this reaction, acting as a nucleophile at the α-position to provide fully substituted glycolic esters with three contiguous stereocenters. Subsequent diastereoselective hydrogenation provides an additional stereocenter within the lactone

  据报道，奎尼丁对β-卤代-α-酮酸酯的α-当归内酯具有非对映选择性。α-当归内酯在该反应中表现出异常的区域选择性，在α-位上充当亲核试剂，以提供具有三个连续的立体中心的完全取代的乙醇酸酯。随后的非对映选择性氢化在内酯内提供了另外的立体中心。
• Juy,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 279, p. 469 - 472
  作者：Juy,M. et al.

  DOI：——

  日期：——