1-(2,4-二甲氧基苯基)-吡咯-2,5-二酮 | 67154-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2,4-二甲氧基苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 67154-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00175283
• 分子量: 233.224
• InChiKey: FZOPHURHMRGGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基苯基)-吡咯-2,5-二酮 、 9-蒽醇 在 Cu2(ADBTD)*(H2O)2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到C₂₇H₂₃NO₅
  参考文献：
  名称：

  An electron rich porous extended framework as a heterogeneous catalyst for Diels–Alder reactions

  摘要：

  我们合成了一种富电子多孔金属有机框架 (MOF)，通过将反应物封装在该框架的封闭纳米通道中，使其成为 DielsâAlder 反应的有效异相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc43681k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,4-二甲氧基苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038

文献信息

• Catalytic Asymmetric Direct Vinylogous Michael Addition of Deconjugated Butenolides to Maleimides for the Construction of Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Madhu Sudan Manna、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201203180

  日期：2012.11.26

  Competition under control: A practical and efficient direct asymmetric vinylogous Michael reaction of deconjugated butenolides has been developed (see scheme). The products of this reaction, highly functionalized chiral succinimides, are obtained in excellent yield with high diastereoselectivity (up to d.r.=18:1) and outstanding enantioselectivity (up to e.r.=99.5:0.5).

  竞争得到控制：已开发了实用，有效的非共轭丁烯内酯直接不对称乙烯基迈克尔反应（请参阅方案）。该反应的产物，高度官能化的手性琥珀酰亚胺，以优异的收率获得，具有高的非对映选择性（高达dr = 18：1）和出色的对映选择性（高达er = 99.5：0.5）。
• Diverse Directions of Heterocyclizations Involving Derivatives of 5-Aminopyrazoles and N-Arylmaleimides
  作者：Sergey Komykhov、Valentin Chebanov、Roman Rudenko、Sergey Desenko、Vladimir Musatov、Oleg Shishkin、Irina Konovalova、Elena Vashchenko

  DOI：10.1055/s-0030-1258421

  日期：2011.3

  Heterocyclization reactions between derivatives of 5-aminopyrazoles and N-arylmaleimides were studied and it was established that several directions are possible. Cyclizations involving 1,3-unsubstituted 5-aminopyrazoles yielded mixtures of two regioisomeric compounds, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxamides and pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamides. Reactions of 4-substituted 5-aminopyrazoles in boiling acetic acid or N,N-dimethylformamide in most cases gave pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxamides as the sole product. The treatment of 1-substituted 5-aminopyrazoles with maleimides possesses high selectivity only in N,N-dimethylformamide yielding pyrazolopyridines while in acetic acid the formation mixtures with pyrrolopyrazolones is observed. The key intermediates of the reaction studied were isolated and discussed.

  研究人员对 5-氨基吡唑衍生物和 N-芳基马来酰亚胺之间的异环化反应进行了研究，并确定了几个可能的方向。涉及 1,3- 未取代的 5-氨基吡唑的环化反应产生了两种异构体的混合物，即吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酰胺和吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酰胺。在大多数情况下，4-取代的 5-氨基吡唑在沸腾的乙酸或 N,N-二甲基甲酰胺中反应生成的唯一产物是吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酰胺。用马来酰亚胺处理 1-取代的 5-氨基吡唑，只有在 N,N-二甲基甲酰胺中才具有高选择性，生成吡唑并吡啶，而在乙酸中则会与吡咯并吡唑酮形成混合物。对所研究反应的关键中间产物进行了分离和讨论。
• COMPOSITIONS COMPRISING A REACTIVE MONOMER AND USES THEREOF
  申请人：Hood David K.

  公开号：US20130025495A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed herein are compositions such as ink or coating compositions that include at least one reactive monomer that includes a maleimide of the general formula (I) A- is or includes an aryl, an alkylaryl, or an arylalkyl. The reactive monomer may be or include 4-butylphenyl maleimide. The composition may also include a reactive co-solvent that may include at least one of a (meth)acryl monomer or prepolymer, a (meth)acryl ester of an epoxy type monomer or prepolymer, and a urethane type monomer or prepolymer.
• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• An electron rich porous extended framework as a heterogeneous catalyst for Diels–Alder reactions
  作者：Bappaditya Gole、Arun Kumar Bar、Arijit Mallick、Rahul Banerjee、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc43681k

  日期：——

  An electron rich porous metal–organic framework (MOF) has been synthesized, which acts as an effective heterogeneous catalyst for Diels–Alder reactions through encapsulation of the reactants in confined nano-channels of the framework.

  我们合成了一种富电子多孔金属有机框架 (MOF)，通过将反应物封装在该框架的封闭纳米通道中，使其成为 DielsâAlder 反应的有效异相催化剂。