(1S,3S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octane-1,3-diol | 1606143-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octane-1,3-diol
• CAS: 1606143-51-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: BMGSALZYXVMPJO-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octane-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 (5S)-5-hydroxydecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于手性池和交叉复分解的姜二醇合成

  摘要：

  合成了(3R,5S)-和(3R,5R)-姜二醇。它们的 1,3-二醇基序来源于对映纯环氧手性构件，这些构件很容易从 D-葡萄糖酸内酯中获得。还研究了氘化天然异构体的 OH 基团对其旋光度的影响。在目标的合成过程中，研究了未受保护的 5-取代的 pent-1-ene-3,5-二醇的交叉复分解 (CM) 反应，其中 CM 产物很容易进行烯丙基差向异构化和氧化，因为起始二醇以前所未有的轻松重新排列成酮。这些问题最终通过在苯酚存在下在甲苯中进行 CM 反应得到解决。这些出乎意料但非常有趣的现象的原因，确定是在 5-取代的戊-1-烯-3,5-二醇的 C-5 处存在未保护的 OH 基团。还介绍了机械原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301727
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2R,3S,5RS)-5,6-Epoxy-1,2-O-isopropylidenehexane-1,2,3-triol 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(1S,3S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于手性池和交叉复分解的姜二醇合成

  摘要：

  合成了(3R,5S)-和(3R,5R)-姜二醇。它们的 1,3-二醇基序来源于对映纯环氧手性构件，这些构件很容易从 D-葡萄糖酸内酯中获得。还研究了氘化天然异构体的 OH 基团对其旋光度的影响。在目标的合成过程中，研究了未受保护的 5-取代的 pent-1-ene-3,5-二醇的交叉复分解 (CM) 反应，其中 CM 产物很容易进行烯丙基差向异构化和氧化，因为起始二醇以前所未有的轻松重新排列成酮。这些问题最终通过在苯酚存在下在甲苯中进行 CM 反应得到解决。这些出乎意料但非常有趣的现象的原因，确定是在 5-取代的戊-1-烯-3,5-二醇的 C-5 处存在未保护的 OH 基团。还介绍了机械原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301727

文献信息

• Synthesis of a vinylchlorine-containing 1,3-diol from a marine cyanophyte
  作者：Xiao-Long Wang、Yang-Yang Yang、Hui-Jun Chen、Yikang Wu、Dong-Sheng Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.090

  日期：2014.7

  Using epoxy chiral building blocks readily derived from d-gluconolactone as the source of the stereogenic centers, both (6R,8R)- and (6R,8S)-isomers of (E)-1-chlorotridec-1-ene-6,8-diol were synthesized. The vinylchloro unit was installed onto the substrate carbon chain in an approximately 9:1 (E)/(Z) ratio via a condensation of CrCl2/CHCl3 with a terminal aldehyde. A tosylation protocol featuring

  使用容易衍生自d-葡萄糖酸内酯的环氧手性结构单元作为立体中心的来源，（E）-1-chlorotridec-1-ene的（6 R，8 R）-和（6 R，8 S）异构体合成了-6，8-二醇。通过CrCl 2 / CHCl 3与末端醛的缩合，将乙烯基氯单元以大约9：1（E）/（Z）的比例安装在底物碳链上。具有添加H 2的甲苯磺酸化方案还开发了O用于高极性四醇。合成产物允许重新获得质量更高的NMR光谱，并且揭示了通过合成获得的天然异构体在13 C NMR中存在一些微妙但不可忽略的差异，这些差异是大约30年前从海洋蓝藻中分离出来的。最终显示出令人困惑的差异是由羟基的氘化引起的。