(5S,7R)-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one | 913814-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5S,7R)-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one
• 英文别名: (5S,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-hydroxyphenyl)eicosan-2-one；(5S,7R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one
• CAS: 913814-44-5
• 化学式: C₃₈H₇₂O₄Si₂
• 分子量: 649.158
• InChiKey: XRJLEVDRQIKNMR-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5S,7R)-5,7-Dihydroxy-1-(4-hydroxy-phenyl)-icosan-3-one
  参考文献：
  名称：

  阿古拉汀A，B，D和6-表柔顺霉素D的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  使用不对称烯丙基化作为唯一手性来源，首次以对映纯形式合成了三种天然存在的，具有生物活性的螺缩醛aculeatins A，B和D以及非天然的6- epi -aculeatinD 。另一个关键步骤是具有远程感应的立体选择性醛醇缩合反应。已经确定了天然产物的绝对构型，并且纠正了错误的结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.076
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.67h， 生成 (5S,7R)-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one
  参考文献：
  名称：

  阿古拉汀A，B，D和6-表柔顺霉素D的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  使用不对称烯丙基化作为唯一手性来源，首次以对映纯形式合成了三种天然存在的，具有生物活性的螺缩醛aculeatins A，B和D以及非天然的6- epi -aculeatinD 。另一个关键步骤是具有远程感应的立体选择性醛醇缩合反应。已经确定了天然产物的绝对构型，并且纠正了错误的结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.076

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aculeatin D and (+)-6-epi-Aculeatin D
  作者：J. Yadav、K. Rao、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218546

  日期：2010.1

  synthesis of spiroketal natural product (+)-aculeatin D and unnatural (+)-6-epi-aculeatin D has been accomplished. Sharpless kinetic resolution of secondary allylic alcohol and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated oxidative spirocyclization were used as key steps in this synthesis.

  螺缩酮天然产物(+)-aculeatin D和非天然(+)-6-ePI-aculeatin D的立体选择性全合成已经完成。仲烯丙醇和苯基碘 (III) 双（三氟乙酸酯）（PIFA）介导的氧化螺环化的 Sharpless 动力学拆分被用作该合成的关键步骤。