4-氨基-3-碘-n-甲基苯甲烷磺酰胺 | 151140-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-碘-n-甲基苯甲烷磺酰胺
• 英文名称: 4-Amino-3-iodo-N-methyl-benzenemethanesulfonamide
• 英文别名: 2-iodo-4-<(N-methylamino)sulfonylmethyl>aniline；4-Amino-3-iodo-N-methylbenzenemethane sulfonamide；4-amino-3-iodo-N-methylbenzenemethanesulfonamide；1-(4-Amino-3-iodophenyl)-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 151140-66-8
• 化学式: C₈H₁₁IN₂O₂S
• 分子量: 326.158
• InChiKey: RXEPUECCBQHJEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-碘-n-甲基苯甲烷磺酰胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[5-(N-(Methyl)aminosulphonyl-methyl)-1H-indol-3-yl]ethyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯基-N-甲基甲烷磺酰胺 在 一氯化碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氨基-3-碘-n-甲基苯甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687

文献信息

• Indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine for treating vascular
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05300506A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  A series of novel indol-3-ylalkyl derivatives of alkoxypyrimidinylpiperazines are disclosed as Formula I. ##STR1## These compounds are intended to be useful agents for alleviation of vascular headache on the basis of their potent affinity and agonist activity at 5-HT1D binding sites.

  一系列新颖的吲哚-3-基烷基衍生物的烷氧基嘧啶基哌嗪被披露为公式I。这些化合物旨在通过它们在5-HT1D结合位点的强亲和力和激动剂活性来缓解血管性头痛。
• INDOLYLALKYL DERIVATIVES OF PYRIMIDINYLPIPERAZINE AND METABOLITES THEREOF FOR TREATMENT OF ANXIETY, DEPRESSION, AND SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：KRAMER Stephen J.

  公开号：US20090281114A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a method for alleviation, prevention, and treatment of anxiety, depression, and sexual dysfunction by administering certain indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine or metabolites thereof. A preferred embodiment is of the following formula:

  本发明涉及通过给予某些吡咯啉基吡咯嗪的衍生物或其代谢物来缓解、预防和治疗焦虑、抑郁和性功能障碍的方法。一种首选实施例的化学式如下：
• Antimigraine 4-pyrimidinyl and pyridinyl derivatives of
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05434154A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  A series of novel alkoxypyridin-4-yl and alkoxypyrimidin-4-yl derivatives of indol-3-ylalkylpiperazines of Formula I are intended to be useful agents ##STR1## for alleviation of vascular headache on the basis of their potent affinity and agonist activity at 5-HT1D binding sites.

  一系列新颖的Formula I的吲哚-3-基烷基哌嗪的烷氧基吡啶-4-基和烷氧基吡啶-4-基衍生物旨在成为有用的药剂，用于缓解血管性头痛，基于它们在5-HT1D结合位点的强亲和力和激动剂活性。
• Antimigraine derivatives of indolylcycloalkanylamines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05583149A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  A series of novel serotonergic indolyl derivatives of cycloalkanyl- and cycloalkenyl-amines of Formula I are intended for use in the alleviation of vascular headaches. ##STR1##

  一系列新颖的环烷基和环烯基胺的衍生物，属于公式I的血清素类吲哚衍生物，旨在用于缓解血管性头痛。 ##STR1##
• Indolylcycloaklanylamin- und Indolylcycloalkenylamine derivatives, their preparation and their use as anti-migraine agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0666258A1

  公开（公告）日：1995-08-09

  A series of novel serotonergic indolyl derivatives of cycloalkanyl- and cycloalkenyl-amines of Formula I are intended for use in the alleviation of vascular headaches. wherein ;    Ar is    R¹ is a substituent selected from -COR², -CONHR³, -CO₂R⁴, -OH, -NR²COR⁴, -NR²SO₂R³, SO₂R⁴, and -SO₂NHR³;    R² is hydrogen and lower alkyl;    R³ is hydrogen, lower alkyl and phenyl-lower-alkylene;    R⁴ is lower alkyl;    R⁵ is hydrogen; halogen; or lower alkoxy;    m is zero or 1;    n is an integer from 1 to 3;    p is zero or an integer from 1 to 4; and    the solid and dotted line represent either a single or double covalent bond.

  一系列式 I 的环烷基和环烯基胺的新型 5-羟色胺能吲哚基衍生物可用于缓解血管性头痛。 其中； Ar 是 R¹是选自-COR²、-CONHR³、-CO₂R⁴、-OH、-NR²COR⁴、-NR²SO₂R³、SO₂R⁴和-SO₂NHR³的取代基； R² 是氢和低级烷基； R³ 是氢、低级烷基和苯基-低级亚烷基； R⁴ 是低级烷基； R⁵ 是氢、卤素或低级烷氧基； m 为 0 或 1； n 是 1 至 3 的整数； p 为零或 1 至 4 的整数；以及 实线和虚线代表单共价键或双共价键。