4-氨基-3-碘-5-硝基苯甲酸甲酯 | 172221-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-碘-5-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-3-iodo-5-nitrobenzoate
• CAS: 172221-28-2
• 化学式: C₈H₇IN₂O₄
• 分子量: 322.059
• InChiKey: XLFPLFMZXZTMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-碘-5-硝基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetyl-2-methyl-7-nitro-N-phenyl-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发选择性靶向 BRPF1 的 3-乙酰吲哚衍生物作为 NF-κB 配体受体激活剂 (RANKL) 诱导破骨细胞生成的新抑制剂

  摘要：

  布罗莫结构域和 PHD 含指 (BRPF) 蛋白作为表观遗传读取器，特异性识别组蛋白尾部的乙酰化赖氨酸残基。由于其潜在的成药性，BRPF 的乙酰基赖氨酸结合袋已成为开发蛋白质相互作用抑制剂的一个有吸引力的靶标。在这项研究中，我们通过进行基于结构的虚拟筛选和命中优化，确定了 3-乙酰吲哚作为具有新型支架的骨抗吸收剂。在这些衍生物中，化合物18对BRPF1B表现出有效的选择性抑制活性（IC 50 = 102 nM），并对破骨细胞生成（73.8％@ 1 μM）和分化（IC 50 = 0.19 μM）具有出色的抑制活性，且无细胞毒性。此外，细胞机制分析表明，化合物18通过调节RANKL/RANK/NFATc1通路表现出强大的骨吸收作用。 BRPF1 抑制剂的结构和功能研究有助于进一步了解骨细胞发育的表观遗传机制，并创造治疗实体瘤骨转移和其他骨侵蚀性疾病的创新疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117440
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 silver(II) sulfate 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氨基-3-碘-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成：7位的高效功能化

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'

  DOI：

  10.1055/s-2006-950223

文献信息

• 3-乙酰基吲哚类BRPF1抑制剂的制备方法及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110818609A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明涉及一种结构新颖的如式(I)所示的3‑乙酰基吲哚类化合物、其药用盐、其前药、其水合物或溶剂合物，也涉及所述化合物的制备方法、包含治疗有效剂量的所述化合物的药物组合物，以及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，尤其是作为含溴区PHD锌指蛋白1(BRPF1)抑制剂在预防或治疗受益于BRPF1抑制的疾病中的用途。
• [EN] IMMUNOMODULATORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020156323A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein are compounds of Formula (I), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.

  本文提供了一种化合物的公式（I），以及使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或疾病。
• INDOLE, INDAZOLE AND BENZIMIDAZOLE ARYLAMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Dillon Michael Patrick

  公开号：US20100324070A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  化合物的公式I：或其药用可接受的盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• [EN] SUBSITUTED HYDROXYETHYLAMINE COMPOUNDS FOR TRATING ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES D'HYDROXYETHYLAMINE SUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006040151A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (1) wherein, inter alia, A-B represents -NR5-SO2-;-W-represents -(CH2)3- or -C(H)=C(H)-CH2-; X-Y-Z represents -C=CR8 -NR9-, having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin-2) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β- amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新颖的羟乙基胺化合物，其化学式为（1），其中，A-B代表-NR5-SO2-；W代表-(CH2)3-或-C(H)=C(H)-CH2-；X-Y-Z代表-C=CR8-NR9-，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin-2）抑制活性，以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• Indole, indazole and benzimidazole arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Dillon Michael Patrick

  公开号：US08476457B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X3 and/or a P2X2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  化合物I的公式为：或其药学上可接受的盐，其中，X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。本文还披露了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。