1-(2',3'-O-isopropylidene-5',6'-dideoxy-6'-diethylphosphono-β-D-ribo-5'(E)-hexenofuranosyl)cytosine | 1313238-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2',3'-O-isopropylidene-5',6'-dideoxy-6'-diethylphosphono-β-D-ribo-5'(E)-hexenofuranosyl)cytosine
• CAS: 1313238-43-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₃O₇P
• 分子量: 415.383
• InChiKey: QICKZBKBGMQRQS-RAUDDLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-O-isopropylidene-5',6'-dideoxy-6'-diethylphosphono-β-D-ribo-5'(E)-hexenofuranosyl)cytosine 在 三甲基溴硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5',6'-dideoxy-6'-phosphono-β-D-ribo-5'(E)-hexenofuranosyl)cytosine disodium salt
  参考文献：
  名称：

  5'，6'-核苷磷酸酯类似物体系结构：代谢酶的合成和比较评价

  摘要：

  核苷膦酸酯已被设计为稳定的5'-单核苷酸模拟物，如今被认为是一类有效的抗病毒剂。在细胞内，它们必须代谢为相应的二磷酸酯才能发挥其生物学活性。在该过程中，已经提出了由核苷单磷酸激酶（NMP激酶）催化的第一步磷酸化步骤是一个瓶颈。在这里，我们报道了一系列与5'-单核苷酸等排的核糖核苷膦酸酯衍生物的合成，在5'，6'- C内具有不同程度的柔性通过引入羟基，C键以及不同的极性。已经研究了这些修饰对化合物充当参与核酸代谢的适当人NMP激酶的底物的能力的影响。柔韧性低，以及核糖-磷结构中不存在羟基，对于有效的磷转移至关重要。在一系列嘧啶类似物中，一种衍生物被人UMP-CMP激酶磷酸化，其速率与dUMP相似，甚至优于dCMP。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100068
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 1-甲基吡咯烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2',3'-O-isopropylidene-5',6'-dideoxy-6'-diethylphosphono-β-D-ribo-5'(E)-hexenofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  5'，6'-核苷磷酸酯类似物体系结构：代谢酶的合成和比较评价

  摘要：

  核苷膦酸酯已被设计为稳定的5'-单核苷酸模拟物，如今被认为是一类有效的抗病毒剂。在细胞内，它们必须代谢为相应的二磷酸酯才能发挥其生物学活性。在该过程中，已经提出了由核苷单磷酸激酶（NMP激酶）催化的第一步磷酸化步骤是一个瓶颈。在这里，我们报道了一系列与5'-单核苷酸等排的核糖核苷膦酸酯衍生物的合成，在5'，6'- C内具有不同程度的柔性通过引入羟基，C键以及不同的极性。已经研究了这些修饰对化合物充当参与核酸代谢的适当人NMP激酶的底物的能力的影响。柔韧性低，以及核糖-磷结构中不存在羟基，对于有效的磷转移至关重要。在一系列嘧啶类似物中，一种衍生物被人UMP-CMP激酶磷酸化，其速率与dUMP相似，甚至优于dCMP。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100068