dimethyl 4-(4,9-dihydro-3H-pyridyl[3,4-b]indol-1-yl)-4-ethylpimelate | 66685-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(4,9-dihydro-3H-pyridyl[3,4-b]indol-1-yl)-4-ethylpimelate
• 英文别名: 1-<(1-Methoxycarbonylethylen-3-methoxycarbonyl-1-ethyl)-propyl>-3.4-dihydro-β-carbolin；4-(4,9-dihydro-3H-β-carbolin-1-yl)-4-ethyl-heptanedioic acid dimethyl ester；dimethyl 4-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-4-ethylheptanedioate
• CAS: 66685-26-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: CFOOXNSYTMIHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(4,9-dihydro-3H-pyridyl[3,4-b]indol-1-yl)-4-ethylpimelate 、 正丁醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的不对称亚胺加氢/内酰胺化级联反应合成（-）-20-表-维卡明和（-）-20-表-表氨胺的对映选择性总合成。

  摘要：

  在过去的六十年中，对Eburnamine-Vincamine生物碱进行了深入的研究，研究了其杰出的血管舒张活性。在该家族的合成中，C20 / C21相邻手性中心的立体组装是一个巨大的挑战。在此，我们报告了两个反式环稠合的非天然类似物（-）-20- Epi- Vincamine和（-）-20- Epi- Eburnamonine的简洁立体选择性全合成，其主要步骤如下：a）连续流动的氧化/内酰胺醇解级联反应产生对称的二氢-β-咔啉二酯前体，b）高度立体选择性的Ir / f-Binaphane催化的加氢/内酰胺化级联反应，产生了反式-（20 R，21 S）内酰胺酯支架，具有高水平的对映和非对映控制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002404
• 作为产物：
  描述：

  19-oxo-14,15-dihydro-1,14-seco-eburnamenine-14-carboxylic acid methyl ester 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以65%的产率得到dimethyl 4-(4,9-dihydro-3H-pyridyl[3,4-b]indol-1-yl)-4-ethylpimelate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的不对称亚胺加氢/内酰胺化级联反应合成（-）-20-表-维卡明和（-）-20-表-表氨胺的对映选择性总合成。

  摘要：

  在过去的六十年中，对Eburnamine-Vincamine生物碱进行了深入的研究，研究了其杰出的血管舒张活性。在该家族的合成中，C20 / C21相邻手性中心的立体组装是一个巨大的挑战。在此，我们报告了两个反式环稠合的非天然类似物（-）-20- Epi- Vincamine和（-）-20- Epi- Eburnamonine的简洁立体选择性全合成，其主要步骤如下：a）连续流动的氧化/内酰胺醇解级联反应产生对称的二氢-β-咔啉二酯前体，b）高度立体选择性的Ir / f-Binaphane催化的加氢/内酰胺化级联反应，产生了反式-（20 R，21 S）内酰胺酯支架，具有高水平的对映和非对映控制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002404

文献信息

• 一种(1S,12bS)内酰胺酯化合物的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111205288B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一种(1S,12bS)内酰胺酯化合物的合成方法，此方法如以下反应路线所示，通过在铱金属催化剂前体、手性双膦配体和一种或多于一种含卤添加剂的存在下，使式(II)的二氢咔啉双酯化合物在氢气气氛下，在有机溶剂中进行不对称氢化和内酰胺化反应，制得式(I)的(1S,12bS)内酰胺酯化合物，其中R1、R2、R3如说明书中定义。该方法反应条件温和，对映选择性及非对映选择性优良，化学收率高，具有很高的工业应用价值。
• Method of synthesizing (1S,12bS) lactam ester compound
  申请人：Sichuan University

  公开号：US11008322B1

  公开（公告）日：2021-05-18

  Disclosed herein is a method of synthesizing a (1S,12bS) lactam ester compound, including: subjecting a dihydrocarboline diester compound of formula (II) to asymmetric hydrogenation and lactamization in an organic solvent in the presence of an iridium catalyst precursor, a chiral diphosphine ligand and a halogen-containing reagent under hydrogen atmosphere to produce the (1S,12bS) lactam ester compound of formula (I), as shown in the following reaction scheme, where R1, R2 and R3 are defined in the same manner with the specification.

  本文公开了一种合成(1S,12bS)内酰胺酯化合物的方法，包括：将式(II)的二氢咔啉二酯化合物在有机溶剂中，于铱催化剂前体、手性二膦配体和含卤素试剂的存在下，在氢气氛中进行不对称氢化和内酰胺化，得到式(I)的(1S,12bS)内酰胺酯化合物，如以下反应方案所示，其中R1、R2和R3的定义与本说明一致。