allyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 92949-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 92949-59-2
• 化学式: C₁₁₄H₁₇₀N₂O₁₈
• 分子量: 1856.61
• InChiKey: WAOMQFIZXKPBGU-VMGQCORWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.17
• 重原子数：
  134.0
• 可旋转键数：
  79.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  232.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 碘 作用下， 生成 4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的四酰基二糖的化学合成，对应于脂质A的生物合成前体

  摘要：

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81258-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 allyl 4-O-benzyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-6-O-<3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到allyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的四酰基二糖的化学合成，对应于脂质A的生物合成前体

  摘要：

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81258-2

文献信息

• Chemical Synthesis of a Biosynthetic Precursor of Lipid A with a Phosphorylated Tetraacyl Disaccharide Structure
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Michiharu Yamamoto、Tetsuo Shimamoto、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2197

  日期：1987.6

  2,2′-N:3,3′-O-Tetrakis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-β(1-6)-D-glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate) and its dephospho derivatives were synthesized. The bisphosphate prepared was shown to be identical with a natural biosynthetic precursor of lipid A which corresponds to the lipophilic part of lipopolysaccharide (LPS) in bacterial cell wall. The synthetic bis- and monophosphates exhibited many of

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。