4-fluoro-3-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-1H-indole | 1396259-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1396259-55-4
• 化学式: C₃₄H₃₂FNO₄
• 分子量: 537.631
• InChiKey: OHZDVZMRBGZXLO-ZQTBNDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 4-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(β-D-xylopyranosyl)-1Hindole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLYCOSIDE COMPOUNDS

  摘要：

  式（I）的化合物：其中X、Y和Z在此处定义。还披露了与这些化合物相关的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20130157970A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 4-fluoro-3-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel C-indolylxylosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors

  摘要：

  Sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors are the current focus on the indication for the management of hyperglycemia in diabetes. Here, a novel series of C-linked indolylxyloside-based inhibitors of SGLT2 has been discovered. Structure-activity relationship studies revealed that substituents at the 7-position of the indole moiety and a p-cyclopropylphenyl group in the distal position were necessary for optimum inhibitory activity. The pharmacokinetic study demonstrates that the most potent compound 1i is metabolically stable with a low clearance in rats. In further efficacy study, 1i is found to significantly lower blood glucose levels of streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.053