1,5-anhydro-6-diphenolphosphate-D-glucitol | 1338660-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-6-diphenolphosphate-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-D-glucitol 6-phosphate diphenyl ester；diphenyl [(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 1338660-97-1
• 化学式: C₁₈H₂₁O₈P
• 分子量: 396.334
• InChiKey: HHBASXSZDCQDIU-BSDSXHPESA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  536.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-diphenolphosphate-D-glucitol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1,5-脱水山梨糖醇-6-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸的短而有效的合成

  摘要：

  由甲基-d-葡糖苷以高收率和纯度制备重要的d-葡萄糖和d-葡萄糖6-磷酸类似物1，5-脱水-d-葡萄糖醇和1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。保护羟基作为它们的烯丙基醚，然后用三乙基硅烷还原性切割糖苷键，形成了被保护的脱水葡萄糖醇。在还原步骤中未观察到环重排或环收缩。使用PdCl 2 -CuCl 2活化的木炭系统，烯丙基醚键在低催化剂负载量（每个烯丙基0.0025当量）的作用下断裂。通过将1，5-脱水-d-葡萄糖醇磷酸化来制备1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.082
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 1,5-无水葡萄糖醇 在 1,5-anhydro-2,3-dipivaloyl-4,6-O-benzylidene-D-glucitol 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,5-anhydro-6-diphenolphosphate-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸的短而有效的合成

  摘要：

  由甲基-d-葡糖苷以高收率和纯度制备重要的d-葡萄糖和d-葡萄糖6-磷酸类似物1，5-脱水-d-葡萄糖醇和1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。保护羟基作为它们的烯丙基醚，然后用三乙基硅烷还原性切割糖苷键，形成了被保护的脱水葡萄糖醇。在还原步骤中未观察到环重排或环收缩。使用PdCl 2 -CuCl 2活化的木炭系统，烯丙基醚键在低催化剂负载量（每个烯丙基0.0025当量）的作用下断裂。通过将1，5-脱水-d-葡萄糖醇磷酸化来制备1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.082