7-{4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}-1-cyclopropylmethyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid | 313729-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-{4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}-1-cyclopropylmethyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-1-cyclopropylmethyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid；7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-1-(cyclopropylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid
• CAS: 313729-70-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄
• 分子量: 435.563
• InChiKey: FMONTZFPDUFZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}-1-cyclopropylmethyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物：含有叔胺部分的1-苯并噻庚因1,1-二氧化物和1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过化学修饰含有叔胺部分的1-苯并噻庚因1,1-二氧化物3和1-苯并ze庚因4铅化合物来进行口服活性CCR5拮抗剂的研究。在1-苯并噻吩环的7-苯基上的4-位用2-（C（2-4）烷氧基）乙氧基取代甲基导致口服时活性增强和药代动力学特性显着改善大鼠给药。引入C（2-4）烷基，苯基或（杂）芳基甲基作为1-苯并ze庚因环上的1-取代基与2-（丁氧基）乙氧基一起导致活性的进一步提高。在1-苯并ze庚因衍生物中，发现异丁基（6i），苄基（6o）或1-甲基吡唑-4-基甲基（6s）化合物具有很强的抑制作用，在HIV-1包膜介导的膜融合测定中，其等同于可注射的CCR5拮抗剂1。特别是，化合物6s对膜融合表现出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 2.7 nM）和抑制作用（IC（50）= 1.2 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。描述了1-苯并噻庚因1，1-二氧化物和1-苯并ze庚因衍生物的合成及其生物学活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.577
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2,3-二氢-1H-苯并[B]氮杂-4-羧酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-{4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}-1-cyclopropylmethyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BENZAZEPINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME AND USES THEREOF

  摘要：

  具有一般公式(I)的化合物： 或其盐，具有CCR5拮抗作用，并对HIV感染具有预防和治疗作用：其中R1是一个5至6成员的芳香环，带有一个由一般公式表示的取代基：R-Z1-X-Z2-（其中R1是氢或可选地取代的碳氢基；X是可选地取代的亚烷基；Z1和Z2都是杂原子）并可进一步取代，R可可选地与芳香环结合形成另一个环；Y是可选地取代的亚胺；R2和R3各自是可选地取代的脂肪族碳氢化合物或一个可选地取代的杂环脂肪族基团。

  公开号：

  EP1186604A1

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• Benzazepine derivative, process for producing the same, and use
  申请人：——

  公开号：US20040235822A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula: 1 wherein, R 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R 2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula —W 1 —X 2 —W 2 — (W 1 and W 2 are independently S(O) m1 (m1 is 0, 1, or 2), etc., and X 2 is an optionally substituted alkylene group etc.), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型苯并氮杂环衍生物，其化学式表示为：1其中，R1为5-或6-成员芳香环，R2为低碳基，Y为可选取代的亚胺基，环A和环B分别为可选取代的芳香环，W为式—W1—X2—W2—（其中W1和W2分别为独立的S(O)m1（m1为0、1或2）等，X2为可选取代的烷基等），以及其制备方法和用途。
• Benzazepine derivatives, process for the preparation of the same and uses thereof
  申请人：Shiraishi Mitsuru

  公开号：US06936602B1

  公开（公告）日：2005-08-30

  Compounds of the general formula (I): or salts thereof, which exhibit CCR5 antagonism and exert preventive and therapeutic effects against HIV infections: wherein R 1 is a 5- to 6-membered aromatic ring which bears a substituent represented by the general formula: R-Z 1 -X-Z 2 - (wherein R 1 is hydrogen or optionally substituted hydrocarbyl; X is optionally substituted alkylene; and Z 1 and Z 2 are each a heteroatom) and may be further substituted, with R being optionally bonded to the aromatic ring to form another ring; Y is optionally substituted imino; and R 2 and R 3 are each optionally substituted aliphatic hydrocarbyl or an optionally Substituted hetero-alicyclic group.

  通式（I）的化合物或其盐，具有CCR5拮抗作用，并对HIV感染具有预防和治疗作用：其中R1是一个带有通式R-Z1-X-Z2-的取代基的5-至6-成员芳香环（其中R1是氢或可选择取代的碳氢基；X是可选择取代的烷基；Z1和Z2是各自的杂原子），并且可以进一步取代，其中R可以选择与芳香环结合形成另一个环；Y是可选择取代的亚胺基；R2和R3是可选择取代的脂肪烃基或可选择取代的杂环基。
• US6936602B1
  申请人：——

  公开号：US6936602B1

  公开（公告）日：2005-08-30
• US7262185B2
  申请人：——

  公开号：US7262185B2

  公开（公告）日：2007-08-28