3-(4-乙氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 51725-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-ethoxybenzoylacetate
• 英文别名: 3-(4-ethoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；3-(4-Aethoxy-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester；Ethyl-(4-ethoxybenzoyl)-acetat；Ethyl-p-ethoxybenzoylacetat；Ethyl 3-(4-ethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 51725-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD11193513
• 分子量: 236.268
• InChiKey: TUIRQRHLTQSYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  344.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 magnesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-aminofurazan-3-yl)-5-(4-ethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antineoplastic properties of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furazans

  摘要：

  优化了3-氨基-4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]呋咱的合成方法。将这些化合物与2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合，得到了一系列先前未知的4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-(吡咯-1-基)呋咱。所有目标化合物均在表型海胆胚胎试验中评估了其抗有丝分裂微管解聚效应，并在60种人类癌细胞系中评估了其细胞毒性。确定三唑基呋咱的吡咯基衍生物为抗增殖化合物。最具效力的微管靶向化合物7a和7e值得进一步试验作为抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0113-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲酰氯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以45%的产率得到3-(4-乙氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（（α-羟基取代）亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮的合成及除草评价。

  摘要：

  通过使不同的芳酰乙酸酯与N-取代的甘氨酸酯反应，合成了一系列3-[（（α-羟基-取代的）亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮衍生物作为候选除草剂。通过1H NMR光谱和元素分析鉴定了这些新化合物。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物在187.5 g / ha的剂量下表现出优异的除草活性。在苯环的2位和/或4位上合适的供电子取代基对于高除草活性是必不可少的，这一结果以前没有报道。还发现标题化合物的结构-活性关系不同于其他类似种类的较早化合物，其结果可能取决于烯醇结构的不同。

  DOI：

  10.1021/jf051510l

文献信息

• 1-[3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮-6-基]-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物及制备方法和医药用途
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN105418596A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供一类1-[3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮-6-基]-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物的制备方法和医药用途。其制备方法以3-丁基-6-氨基-1(3H)-异苯并呋喃酮为起始原料，通过重氮化反应、还原反应得到3-丁基-6-肼基-1(3H)-异苯并呋喃酮，该化合物再与取代酰基乙酸乙酯衍生物通过缩合反应得到1-[3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮-6-基]-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物。初步的药理实验结果表明，该类化合物具有较好的抗氧化和抗血小板聚集活性，临床上可用于制备抗血小板聚集、抗氧剂和抗脑缺血药物。所述的化合物结构通式如下：？。
• [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE, DEGENERATIVE AND METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS, DÉGÉNÉRATIFS ET MÉTABOLIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2022133303A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Provided are,inter alia, compounds having a structure of Formulae (X), (I) to (XIII) or a subordinate structure thereof, composition including the same and methods of use.

  提供的内容包括具有公式（X）、（I）至（XIII）或其下属结构的化合物，包括该化合物的组合物和使用方法。
• Carbalkoxylation of organic compounds
  申请人：MALLINCKRODT CHEMICAL WORKS

  公开号：US02367632A1

  公开（公告）日：1945-01-16
• A Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Herbicidal Analogues of α-Hydroxy-Substituted 3-Benzylidenepyrrolidene-2,4-diones
  作者：You-quan Zhu、Pei Liu、Xue-Kai Si、Xiao-Mao Zou、Bin Liu、Hai-Bin Song、Hua-zheng Yang

  DOI：10.1021/jf061573j

  日期：2006.9.1

  A series of pyrrolidine-2,4-dione and piperidine-2,4-dione derivatives were prepared and evaluated for their herbicidal activities where some of these compounds exhibited good bioactivity against Echinochloa crus-galli in comparison with sulcotrione. Quantitative structure- activity relationship studies were performed on these compounds using physicochemical parameters ( hydrophobic, electronic, and Taft) as independent parameters and herbicidal activity as a dependent parameter, where herbicidal activity correlated best (r > 0.8) with hydrophobic (pi degrees + pi(p)), steric (Es), STERIMOL (B4), indicator (H-M), van der Waals volume (V), and electronic parameter (sigma(m) + sigma(p)) in this set of molecules; the optimum van der Waals volume for R-2 is about 41.8 A(3); when B4 is equal to 3, the target molecule possessed the lowest herbicidal activity.
• Alkyl Carbonates in Synthetic Chemistry. II. Condensation with Ketones. Synthesis of β-Keto Esters¹
  作者：V. H. Wallingford、August H. Homeyer、David M. Jones

  DOI：10.1021/ja01853a065

  日期：1941.8