(3S,4R)-3-benzyloxy-2,2,4-trimethylhex-5-en-1-ol | 639519-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-benzyloxy-2,2,4-trimethylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (3S,4R)-2,2,4-trimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 639519-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: GBIWJXVSVMFKJL-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (3S,4R)-3-benzyloxy-2,2,4-trimethylhex-5-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以0.013 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S,4R,7S)-(−)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid, a plausible polyketide fragment of halipeptin A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (3S,4R,7S)-(-)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid 4 in 11 steps and 6% overall yield, starting from commercially available methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy propionate 5 is described. The stereochemical flexible synthetic pathway involves a Brown's crotylboration reaction and a Corey-Bakshi-Shibata (CBS) oxazaborolidine-mediated reduction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00622-0
• 作为产物：
  描述：

  羟基三甲基乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (3S,4R)-3-benzyloxy-2,2,4-trimethylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S,4R,7S)-(−)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid, a plausible polyketide fragment of halipeptin A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (3S,4R,7S)-(-)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid 4 in 11 steps and 6% overall yield, starting from commercially available methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy propionate 5 is described. The stereochemical flexible synthetic pathway involves a Brown's crotylboration reaction and a Corey-Bakshi-Shibata (CBS) oxazaborolidine-mediated reduction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00622-0