L-alanyl-L-alanine ethyl ester | 7390-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: L-ala-L-ala-OEt；L-Alanyl-L-alanin-ethylester；Ala-Ala-OEt；Ethyl l-alanyl-l-alaninate；ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 7390-15-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: LVDZTPCFSHSXMK-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-L-alanine ethyl ester 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Bialaphos P-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然 L-氨基羧酸和肽的有机磷类似物和衍生物。二、“Bialaphos”（SF-1293）及其环状和膦酰胺类类似物的合成、酶-底物相互作用

  摘要：

  天然三肽抗生素“Bialaphos” (5) 是通过受保护的 L-膦丝菌素 (1) 与二肽丙氨酸丙氨酸乙酯缩合合成的。已使用二环己基碳二亚胺方法，然后是酶催化水解。类似地，已发现抗生素 (5) 的环状类似物和磷酸肽（次膦酰胺类型）类似物 (14) 具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3705
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-alanine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-alanyl-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity

  摘要：

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。

  DOI：

  10.1039/b509920j

文献信息

• The preparation of protected amines or alkylated amino acids
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0778285A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  The present invention relates to a process for preparing protected amines or amino acids. The invention furthermore relates to the use of tocopheryl radicals or radicals derived therefrom as protective groups for amines and amino acids, and to compounds obtained in this process as intermediates and to processes for preparing dipeptides and oligopeptides.

  本发明涉及一种制备受保护的胺或氨基酸的工艺。本发明还涉及生育酚自由基或由其衍生的自由基作为胺和氨基酸的保护基的用途，以及在该工艺中获得的作为中间体的化合物和制备二肽和寡肽的工艺。
• Klieger,E.; Gibian,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 649, p. 183 - 202
  作者：Klieger,E.、Gibian,H.

  DOI：——

  日期：——
• Wawer; Weychert; Piekarska-Bartoszewicz, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 8, p. 1127 - 1136
  作者：Wawer、Weychert、Piekarska-Bartoszewicz、Temeriusz

  DOI：——

  日期：——
• Natchev, Ivan A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 1, p. 125 - 131
  作者：Natchev, Ivan A.

  DOI：——

  日期：——
• NATCHEV, IVAN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 125-131
  作者：NATCHEV, IVAN A.

  DOI：——

  日期：——