dimethyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate | 109874-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: (S,S)-dimethyl 2-bromo-3-hydroxysuccinate；Butanedioic acid, 2-bromo-3-hydroxy-, dimethyl ester, (2S,3S)-(9CI)；dimethyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 109874-90-0
• 化学式: C₆H₉BrO₅
• 分子量: 241.038
• InChiKey: XYDORVLTGSLFMB-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical course of 5-lipoxygenation of arachidonate by rat basophil leukemic cell (RBL-1) and potato enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a059
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2R)-乙酰氧基-(3S)-溴代琥珀酸盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以82%的产率得到dimethyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical course of 5-lipoxygenation of arachidonate by rat basophil leukemic cell (RBL-1) and potato enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a059

文献信息

• Synthesis of a protected derivative of (2R,3R)-β-hydroxyaspartic acid suitable for Fmoc-based solid phase synthesis
  作者：Boyaud France、Viguier Bruno、Inguimbert Nicolas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.120

  日期：2013.1

  Synthesis of d-threo-hydroxyaspartic acid, orthogonally protected and compatible with an Fmoc solid-phase peptide synthesis strategy is reported. This synthetic procedure starting from (2R,3R)-dimethyltartrate is adaptable to a multi-gram scale. 2,2-Dimethyl-5-oxo-1,3-dioxazolane formation between the β-hydroxy alcohol and the β-carboxylic functions constitutes a key step of the differentiation of

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。
• Effect of Electron-Withdrawing Substituents on the Epoxide Ring: An Experimental and Theoretical Electron Density Analysis of a Series of Epoxide Derivatives
  作者：Simon Grabowsky、Tanja Schirmeister、Carsten Paulmann、Thomas Pfeuffer、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo102125n

  日期：2011.3.4

  scrutinized by means of experimental and theoretical electron-density investigations. Due to the possibility of nucleophilic ring-opening, the epoxide ring is not only a very useful functional group in organic synthesis, but acceptor-substituted epoxides are valuable building blocks for the design of protease inhibitors. Therefore, the electron-density analysis in this work focuses on two main aspects

  通过实验和理论电子密度研究，仔细研究了一系列受体取代的环氧化物衍生物。由于亲核开环的可能性，环氧化物不仅是有机合成中非常有用的官能团，而且受体取代的环氧化物是设计蛋白酶抑制剂的有价值的组成部分。因此，这项工作中的电子密度分析主要集中在两个方面，这些方面可以有助于合理的药物设计：（i）量化对环氧化物环的吸电子取代基的作用，以及（ii）涉及环氧化物环的分子间相互作用与不同的取代基结合使用。可以看出，取代基的吸电子性质导致环氧化物中C-C键的伸长，并且可以通过分析临界点，原子电荷和源函数来测量电子密度的损失。这些特性反映了取代基的不同强度。共价和静电对分子间相互作用的贡献，因此对不同分子表面的晶格能也有影响。
• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。
• Hydrogen azide-amine systems as an azide nucleophile for substitutions of sulfonates, halides, and vicinal disulfonates
  作者：Seiki Saito、Hajime Yokoyama、Teruhiko Ishikawa、Nobuko Niwa、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74854-4

  日期：1991.1

  Hydrogen azide-alkylamine combination turned out to ensure the displacement of simple primary or secondary sulfonates, halides, and vicinal disulfonates with an azido-group in which an enhanced reactivity is generally achieved as compared with a case of traditional alkali metal azides.
• Novel approach to stereoisomerically full set of optically pure 2,3-epoxyesters from tartaric acids
  作者：Seiki Saito、Yuki Nagao、Masahiro Miyazaki、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85181-3

  日期：1986.1